第9章醇、酚、醚及消除反应.PDF

第9 章 醇、酚、醚及消除反应 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。它们可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代得到的 化合物。 H—O—H R—O—H Ar—O—H R—O—R ′ 水 醇 酚 醚 醇和酚分子中都含有羟基（-OH ），酚是羟基直接与苯环相连；醇是羟基与脂肪族碳相 连。 9.1 醇 9.1.1 醇的结构、分类和命名 饱和醇分子中的氧原子和碳原子都为 sp3 杂化，氧原子用一个 sp3 杂化轨道与碳原子形 成一个σ键，还有一个与氢原子形成σ键，其余两个sp3 杂化轨道被两对孤对电子占据。甲 醇的分子结构表示如下： H H 108.9。 H 109。 H H H C O C O H 110。143pm H 110pm 图9-1 甲醇分子结构示意图 由于氧原子的电负性比碳大，氧原子吸引电子的能力强，使得碳带有部分正性，氧带有部分 δ δ ( H C OH ) 负性 3 所以，醇分子是一个极性分子。 醇的分类可有几种方法： (1) 根据羟基的数目分为一元醇、二元醇、三元醇…多元醇，例如： CH CH OH CH2 CH2 CH2 CH CH2 3 2 OH OH OH OH OH 乙醇(一元醇) 乙二醇(二元醇) 丙三醇(三元醇) 甘油 (2) 根据烃基结构可分为脂肪醇、芳香醇、饱和醇及不饱和醇等，例如： CH =CH-CH OH CH OH CH CHCH OH 2 2 2 3 2 CH3 2- 甲基-1-丙醇(饱和脂肪醇) 烯丙醇(不饱和脂肪醇) 苯甲醇(芳香醇) (3) 根据羟基所连碳的类型分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇），例 如： 1 OH OH CH CH CHCH OH CH CHCHCH CH CH CCH 3 2 2 3 3 3 2 3 CH3 CH3 CH3 2- 甲基-1-丁醇(伯醇) 3- 甲基-2-丁醇(仲醇) 2- 甲基-2-丁醇(叔醇) 醇的的