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第三课单烯烃
第三章 单烯烃
?
1.? 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。
解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
(Z)-2-戊烯
(E)-2-戊烯
?
2.? , 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E
(1) 2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2
3)CH3HC=C(CH3)C2H5 (4)5)
6)
答案:
(1)2,4-二甲基-2-庚烯 (2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
(3)3-甲基-2-戊烯
(Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯
(E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯
Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好.
4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
5)3,4-二甲基-3-庚烯
6)(Z)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯
3、写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1)2,3-dimethyl-pentene 2)cis-3,5- dimethyl-2-heptene
(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
(4)3,3,4-trichloro-1- pentene
(1)2)3)4)
4、
⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯
-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)
(1)2)3)
(4)(5)?(Z)
5、对下列错误的命名给于纠正。
1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基-4-庚烯
3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷
(1)3-甲基-1-丁烯(2)6,6-二甲基-3-庚烯
3)2-甲基-1-溴-1-氯-1-丁烯(4)3-甲基-1-戊烯
6、完成下列反应式。
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
(1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
7、
?
?
答案:
(1)
2)
3)
?
8
答案:
解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。
?
9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。
a)+Znb)+ZnCl
b)+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O
(a): (b): CH3CH2CH=CH2
10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:
解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.
,迅速使Br2/CCl4, 烷烃无此反应.
?
11、,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢?
解:由题意:
(可能是单烯烃或环烷烃)
?
∴甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2
且该烯烃没有顺反异构体.
?
12、C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式.
解:由题意:
?
只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称
C10H20
?
13、在下列位能-反应进程图中,回答(1),(2),(3),E1E2,△H1,
△H2,△H的意义。
答案:(省略)
?
14、.
答案:
?
15、(答案) ?
??????????????????????????? (10)????????????????
?????????????????????????????????? (20)
答案:
解:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3O2O,∴离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 为主。
?
16、
(1)2)3)4)
(1)(4)(3)(2)
17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。
1) BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3
(1)CH2=CHCH2CH3
(2)两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次)
(3)一种产物, CH3CH=CHCH2CH3
?
18、
烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比
(CH3)2C=C(CH3)
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