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有机期中复习一、命名 1、各类别化合物命名规则 2、细节： （1）母体选择：注意多官能团：如烯炔含重键的卤代烃取代芳环 （2）主链编号：首先满足母体位号最小；烯炔同时存在时应“烯前炔后两规则” （3）纽曼投影式（萨哈斯透视式）的命名取代环己烷的优势构象 （4）螺、桥环的编号、书写规范 （5）萘蒽菲及编号（6）顺/反、Z/E 的判断及表示 （7）D/L（标准/非标准的转换）、R/S的判断及表示 （8）一些俗名：如酒石酸、乳酸、TNT、NBS、苦味酸、光气等 二、概念 1、杂化：类型、轨道形状2、同分异构类别的判断：顺反异构、构象异构、对映异构3、电子效应及其类型判断（I、C），分析取代基对碳正离子稳定性的影响4、路易斯酸碱的概念及举例5、有机反应类型并能举例：自由基型卤代，亲电加成，亲电取代，亲核取代6、四大规则（规律） （1）马氏：用于判断不对称烯（炔）烃与HX加成的主产物（可从重键碳原子的电性分析、也可从碳正离子稳定性分析主产物）； 反马产物反应条件（2）定位：用于判断芳烃环上亲电取代反应的主产物 （熟悉两类定位基及其对反应活性的影响，如甲基/羟基/氨基/卤素/醛基/氰基等） （3）休克尔：用于判断环系是否具有芳香性 （典型：环丙烯正、环戊二烯负、环庚三烯正、环辛四烯二负）（4）查氏：判断RX消去HX的主产物7、对映异构 （1）手性碳原子及其判别，对映体及其数目判断（1-2个手性碳），内外消旋体及举例（2）由费歇尔投影式判断两个化合物是否为同一物或对映体或关系 （3）会找出分子中的对称面8、反应活性排序 （1）自由基型取代——考虑自由基稳定性、不同类型氢的活性 （2）烯炔与极性试剂的亲电加成——考虑生成的碳正离子稳定性； （3）芳环的亲电取代——考虑电荷密度高（同时位阻越小越佳（4）卤代烃的亲核取代（解硝基等对芳环的亲电取代和亲核取代活性及位置的不同影响） SN1——考虑碳正离子稳定性（与试剂亲核性无关，因其未参与慢反应决速步骤）SN2——考虑碳原子周围位阻（与试剂亲核性亦有关，因反应一步完成，其是参与者）； SN与E的竞争：极性大溶剂利于取代； 烃基（叔）、消去产物稳定性好则利于消除（）三类不同卤代烯烃X的活性三、鉴别1、小环、烯炔：溴，后者能使高锰酸钾褪色，前者不能2、端基炔：银氨溶液 3、不同结构卤代烃：硝酸银 四、化学性质 1、烷烃 （1）烷：自由基型卤代（光照或高温）；氧化（一般不氧化） （2）环烷：大环像烷，小环像烯；开环加成（马氏规则）2、烯烃 （1）亲电加成（马氏规律，反马产物，硼氢化-氧化反应） （2）氧化（各反应体系产物差别、互推结构，弱氧化产物邻二醇书写注意）， （3）α-H卤代（自由基型取代注意反应条件，NBS） （4）共轭双烯：1-4加成，D-A反应（产物会写）3、炔 （1）亲电加成（注意活性小于烯烃、烯醇重排，马氏规律） （2）端基炔的反应（金属炔化物及其应用） （3）氧化 （4）还原（顺反烯烃体系：林德拉、碱金属/液氨）4、芳香烃 （1）亲电取代（付克的注意点定位规律） （2）侧链的取代（类似烯烃的α-H卤代） （3）侧链的氧化（注意有无α-H） （4）萘蒽菲活性位置5、卤代烃 （1）亲核取代（熟悉含氧、含碳、含氮等亲核试剂反应的产物） （2）消除（査氏规则） （3）与金属 （格式试剂及其应用：亲核取代用于制备各类烃、亲核加成制备酸以及各类醇） （4）还原（金属氢化物体系） 五、合成 主要采用逆推法，找出产物与原料之间的变化关系而设计合成路线，要注意有些化学反应本身的限制性、进入位置的规、反应条件的不同等细节。 5