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第 2 章 脂 质 一、教学大纲基本要求 脂质的结构和功能:1．三脂酰甘油， 脂肪酸，三脂酰甘油的理化性质;2．磷脂，甘油磷脂，鞘磷脂;3 结合脂，糖脂，脂蛋白;4 固醇类化合物，萜类，类固醇，前列腺素。 二、本章知识要点 (一) 脂质( lipid) : 脂质（也译脂类），是一类不溶于（或低溶于）水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 按化学组成不同,脂质可分为单纯脂质（simplelipid）、复合脂质 （compound lipid）、衍生脂质 （derivedlipid）和其它脂质等三大类． 按是否可被皂化,脂质分为可皂化脂质 （saponifiable lipid）和不可皂化脂质 （unsaponifiable lipid）两大类. 按脂质在水中和水界面上的行为不同，可分为非极性脂质（nonplar）和极性脂质（polar）两大类。 （二）甘油三脂 1．脂肪酸（fatty acid FA） 脂肪酸是具有长碳氢链 （“尾”）和一个羧基末端（“头”）的有机化合物的总称。根据碳氢链的饱 和程度可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种，不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度 （碳原子数 目）、双键数 目和位置及构型，以及其它取代基团数目和位置。脂肪酸及由其衍生的脂质的性质与脂肪 酸的链长和不饱和程度有密切关系. 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸具有不同的构象. 必需脂肪酸 （essential fatty acid）是指一类 维持生命活动所必需的、体内不能合成或合成速度不能满足需要 而必须从外界摄取的脂肪酸.必需脂肪酸不仅是多种生物膜的重要成分，而且也是合成一类生理活性脂 质－前列腺素，凝血噁烷和白三烯等类二十碳烷化合物的前体. 2．甘油三脂 又称为三脂酰甘油，由 ３分子脂肪酸和１分子甘油组成，是脂类中含量最丰富的一类。 由两种或三 种不同的脂肪酸组成的，称为混合甘油脂；由同一种脂肪酸组成的称为简单甘油脂。天然甘油三脂大多数 是混合甘油脂。混合甘油脂具有两种不同的构型（Ｌ－和Ｄ－构型）。天然甘油三脂都是 Ｌ－构型的。通 过测定皂化价、酸价、碘价和乙酰化价,可以确定某种油脂的特性. 3．三酰甘油的理化性质 物理性质：纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来自溶于其中 的色素物质（如类胡萝卜素）。三酰甘油的比重均小于１，一般为 0.91～0.94。三酰甘油不溶于水，略溶 于低级醇，易溶物乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂.天然油脂由于都是多种三酰甘油的混合物， 因此没有明确的溶点，只有一个大概范围。三酰甘油的熔点与其脂肪酸组成有关，一般随组分中不饱和脂 肪酸（双健数目）和低分子量脂肪酸的比例增高而降低。 ． 化学性质:三酰甘油能在酸、碱或脂酶 （lipase）的作用下水解为脂肪酸和甘油，油脂的碱水解作用 称皂化作用 （saponification）.皂化１ ｇ油脂所需的KOH mg 数称为皂化值 （价）［saponification value （number）］。皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油（TG）平均分子量的量度。在催化剂如 NI 的存在下油脂中的双健与氢发生加成反应称氢化 （hydrogenation）。氢化作用可以将液态的植物油转变成 固态的酯。油脂中的双健与卤素中的溴或碘发生加成而成饱和的卤化酯，此过程称卤化 （halogenation）。 卤化反应中吸收卤素的量反映不饱和键的多少。通常用碘值 （价）（iodinevalue）来表示油脂的不饱和程 度。碘值是指 100ｇ油脂卤化时所能吸收的碘的ｇ数。含羟基脂肪酸（如麻油酸）的油脂可与乙酸酐或其 他酰化剂作用形成相应的酯，称为乙酰化作用。油脂的羟基化程度一般用乙酰化价 （acetylation number） 表示。乙酰化价指１ｇ乙酰化的油脂所放出的乙酸用KOH 中和时，所需 KOH 的毫克数。油脂长时间暴露在 １ 空气会自发进行氧化作用，发生酸臭和口味变苦的现象，称为酸败 （rancidity）。酸败的原因主要是油脂 的不饱和成分发生自动氧化（autoxidation）.自动氧化是指空气中的分子氧在常温常压下对化合物的直 接作用，从而导致氧化的发生。酸败程度一般用酸值（价）（acid value）来表示。酸值即是中和１ｇ油 脂中的游离脂肪酸所需的 KOH ｍg 数。