有机化学B习题课.pptVIP

1. 结构式的表达 1.5 键线式 1. 结构式的表达 1.2 椅式的画法 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 11 第八章 作业 P157 2 4 SN2: 构型翻转； SN1: 构型翻转+构型保持。 5 AgNO3-C2H5OH SN1 NaI-CH3COCH3 SN2 考试题型 1.命名、构型构象 2.选择题 3.写出反应的主产物 4.推测结构、鉴别 5.机理题 6.合成题 * * * 有利于负电荷分散的稳定 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 各类化合物的加氢 Ni,Pd,Pt等催化加氢（顺式加氢）： 烯烃，炔烃成烷烃 苯环成环己烷 5员环内的小环烷开环成烷烃 只对炔烃有效： 顺式加氢：Lindlar催化剂 反式加氢：Na/NH3(liq) 各类化合物的氧化 氧化剂 产物 O2/Ag 或者 有机过氧酸 环氧烷 KMnO4(稀，冷) 邻二醇 KMnO4(H+) 或者KMnO4(OH-) 酮，酸（甲酸氧化成CO2+H2O） O3 酮，酸 O3+Zn/H2O 酮，醛 烯烃 炔烃 （产物为 酸或者醛 ，无酮类 产物） 各类化合物的氧化 高锰酸钾 高锰酸钾 SN1 SN2 E1 E2 取代还是消除？ 强碱，加热，则容易发生消除反应 消除反应遵循Saytzeff规则，并且优先生成共轭烯烃 烯丙型或苄基型卤代烃很容易发生SN1 SN2 乙烯型或苯型卤代烃却不反应 SN1 SN2 E1 E2 SN1 还是SN2 CH3X RCH2X R2CHX R3CX SN2 增强（要求亲核试剂浓度大， 亲核性强，则容易发生） SN1 增强 SN1 SN2 E1 E2 SN1 特点：一级，有中间体，常重排，产物外消旋 SN2特点：二级，无中间体，构型翻转 化合物的定性判断方法 物质 试剂 现象 烯，炔，环丙烷， 环丁烷（加热） 5%溴的四氯化碳溶液 褪色 烯，炔（碱性） 稀冷的高锰酸钾溶液 褪色，褐色沉淀 末端炔 硝酸银的氨溶液 白色沉淀 末端炔 氯化亚铜的氨溶液 红色沉淀 共轭二烯 顺丁烯二酸酐 固体 芳烃 氯仿+无水三氯化铝 溶液呈现深色 化合物的定性判断方法 单取代卤代烃的鉴别：硝酸银的乙醇溶液 3°（快）＞2°（慢）＞1°（温热） RI（快）＞RBr（慢）＞RCl（温热） 3. 乙烯型，苯型，和多取代卤不反应  合成产物 1 烷烃的制备： 卤代烃的还原 烯烃，炔烃的加氢 2 烯烃的制备： 醇强酸脱水 卤代烃强碱脱卤化氢 炔烃的化学加氢，或催化加氢 合成产物 3 炔的制备： 邻二卤或者偕二卤在强碱脱卤化氢， 炔金属试剂 9.合成产物 4 卤代烷的制备： 烷烃的光照卤化 烯烃，炔烃的加成 醇加氢卤酸 9.合成产物 5 环己烷： 环己二烯（D-A反应制备）加氢； 苯环加氢 6 酸，醛，酮：各类氧化反应的应用 金属格式试剂与二氧化碳反应的应用 7 醇： 金属格式试剂与羰基反应的应用， 稀冷高锰酸钾氧化烯烃 烯烃的硼氢化氧化…. 9.合成产物 8 苯环衍生物： 注意定位效应的应用 第二章 作业 P25 2.5 注意：1、H不能省略！ 2、 分清锯架式与伞形式。课本P22有误。 3、一般大基团对位交叉稳定，注意特殊情况。 P34 4 分清产物主次；写生成主要产物的机理。（几种产物比例相当例外） 写自由基反应机理，链引发、链增长、链终止三个阶段缺一不可。 3.8 第三章 作业 P53 2 P54 7 第四章 作业 P60 4.5 × P62 4.7（1） 错误答案： P70 4.12 P71 1 涉及问题：什么时候要配平？ 第五章 作业 P84 2(1)(2) P84 3 用化学方法区别化合物 原理：充分利用各类化合物现象明显的特征性反应 典型错误：能使2mol溴褪色的是环己二烯；能吸收2mo