含氮化合物12程序.ppt

苯磺酰胺钠盐酸化后，又可水解为原来胺 兴斯堡（Hinsberg反应） 利用此反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺 例：鉴别下列化合物 6. 与亚硝酸反应 RNH2 + HNO2 → ROH + N2 ↑+ H2O (烯烃等） 反应定量进行，可用于伯胺的定性和定量分析。 (CH3)2NH + NaNO2 + HCl → (CH3)2N－NO + NaCl + H2O N-亚硝基二甲胺 （黄色油状，一种致癌物质） 叔胺 + 亚硝酸→亚硝酸盐（ [R3NH]＋NO2ˉ） (不稳定，加碱水解重新得到叔胺。) 重氮化反应所用的酸通常为盐酸或硫酸。 干燥的重氮盐极不稳定，受热或震动易发生爆炸，而在水溶 液或低温时则比较稳定。 重氮盐 ArNH2 ArN2+Cl- + 2H2O + NaCl NaNO2,HCl 0～5℃ 芳伯胺-重氮化反应 放氮反应 偶合反应 + - H2O, △ C2H5OH或H3PO2 CuX /HX CuCN /KCN KI,△ (X=Cl,Br) + N2 N-亚硝基-N-甲基苯胺 对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 亲电取代 7. 芳香胺芳环上的取代反应 氨基(－NH2)是邻、对位定位基，活化苯环。 ⑴ 卤代 N H 2 N H 2 Br Br Br + 3Br 2 ↓+ 3HBr (白色) 反应定量进行，可用于苯胺的定性和定量分析。 ⑵ 硝化 直接硝化时，芳胺易氧化。 HNO3 乙酸,-20℃ HNO3 乙酸酐 H2O 水解 H2O 水解 (CH3CO)2O 对氨基苯磺酸为白色晶体，溶于热水，溶于NaOH、 Na2CO3溶液，是合成磺胺药物和染料的中间体。 ⑶ 磺化 加热重排 N H 2 NH 3 ·HSO 4 N H 2 SO 3 H + － 浓H2SO4 180～190℃ －H2O 完成下列反应： 12-3 腈 一、腈 通式：R–CN Ar–CN 官能团：–CN 氰基 CH3－C≡N 乙腈 低级腈无色液体，高级腈无色固体，无臭味。 极性分子，沸点比相近分子量的烃、醚、醛、酮、胺等高。 低级腈易溶于水，并能溶解许多盐类，腈是良好的有机溶剂。 命名： 方法一：根据腈分子中的碳原子数命名为某腈。 方法二：以烃为母体，氰基为取代基。 CH3CH2CN 丙腈 氰基乙烷 CH2=CHCN 丙烯腈 氰基乙烯 苄腈 苯乙腈 1. 水解 H+或OHˉ H+或OHˉ R-CN 腈的部分水解 CH2=CHCN + H2O 浓H2SO4 C H 2 C H C NH 2 O 2. 醇解 RCN + H2O + R1OH RCOOR1 + NH3 浓H2SO4 △ 甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 偶氮二异丁腈 90～100℃ 3. 加氢 催化剂：H2/Ni， LiAlH4 RCN RCH2NH2 [H] 偶氮化合物为—N＝N—和两个烃基相连的化合物。 偶氮苯 azobenzene 对羟基偶氮苯 4-hydroxyazobenzene 结构接近对称的偶氮化合物命名时，以偶氮苯为母体。 偶氮化合物英文俗名的词头为azo-。 diphenyldiazene 4-(phenyldiazenyl)phenol 12-4 偶氮化合物与染料 偶联反应 重氮盐易与酚、芳胺等发生偶联反应，生成偶氮化合物。 重氮组分 偶联组分 天然苋菜红 胭脂红 偶氮染料 柠檬黄 日落黄 诱惑红 常用的酸碱指使剂中，许多是偶氮化合物。 偶氮指示剂 苏丹红事件 第十二章作 业： 12.2 (c,h) 12.9 (a,b,d) 12.12 (a,b,c) 12.15 12.16 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 正相催化剂，现在也有反相催化，但较少 反应举例，苯丁醚 * 截止1998年底，国家批准允许使用的食用天然色素共有48种 目前国内使用的较多的合