溴代叔丁烷的合成.pdf

( ) 第 23 卷 湖北师范学院学报 自然科学版 Vol23 第 2 期 Journal of Hubei Normal University (Natural Science) No2 ,2003 溴代叔丁烷的合成 黄 　玲 (湖北师范学院 化学与环境工程系 ,湖北 黄石 　435002) 摘要 :报道用叔丁醇和氢溴酸在浓硫酸作催化剂的条件下 ,合成溴代叔丁烷的实验研究 ,讨论了各种因素 ( ) 对其产率的影响 。得到了其最佳合成条件 :叔丁醇 氢∶溴酸 浓∶硫酸为 8 ∶14 7∶体积比 时 ,温度控制在 30 ℃～35 ℃,其产率达到 67 % 。 关 　键 　词 :溴代叔丁烷 ;叔丁醇 ;氢溴酸 ;浓硫酸 ( ) 中图分类号 :O623 　　文献标识码 :A 　　文章编号 2003 02 0060 02 　　溴代叔丁烷是高师有机化学教材[ 1] 《卤代烃的性质》和《醇的性质》中所需试剂 ,也是用来合成叔 丁基苯和对二叔丁基苯的原料 ,是有机化学实验培养学生进行多步步骤合成实验的重要实验 。有文 [2 ] ( ) 献 报道用液溴与叔丁醇反应合成溴代叔丁烷 ,但产率低 27 % ,反应装置复杂 ,且液溴毒性较大 。 本实验对上述方法进行了改进 ,在浓 H SO 作催化剂的条件下 ,用叔丁醇与氢溴酸合成溴代叔丁烷产 2 4 率可达 67 % ,该实验具有产率高 ,操作简便等优点 。 1 　实验原理 　　醇与氢卤酸的反应是酸催化下的亲核取代反应 。虽然氢卤酸本身就是强酸 ,可起催化作用 ,但加 入硫酸以加速反应 。酸的作用是 , 由于 H + 很容易与醇中氧结合成质子化的醇 ,从而使 C —O 键减弱 , 按单分子历程进行反应时 ,质子化的醇离解为碳正离子及水分子 ,然后碳正离子与 X- 结合成卤代 烃 。具体历程如下 : CH CH CH CH 3 3 3 3 + + 慢 CH C OH + HX CH C O H + X- CH C O H CH + + H O 3 3 2 3 2 3 C 2 CH CH