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有机化学第十五章油脂和类脂化合物

* * Ⅲ 肥皂和表面活性剂 * 肥皂及其乳化作用 肥皂就是高级脂肪酸的钠盐。日常使用的肥皂约含70%左右的高级脂肪酸钠,30%的水和少量的松香酸钠。 肥皂去垢功能是由高级脂肪酸钠的结构决定的。高级脂肪酸钠的分子结构可以分成两个部分:一是羧酸根负离子(-COO-),它是亲水基;另一部分是烃基(R-),它是疏水基。如果把高级脂肪酸钠的分子放在水中时,它的烃基因受水分子的排斥作用而彼此间靠范德华力紧紧地交溶在一起,形成一个把亲水基(-COO-)露在表面的团粒,这种带负电荷的团粒叫做胶束。 * * 因此,把肥皂分散在水中时,就得到了肥皂在水中的胶体溶液。如果将沾有油污的衣服放入此胶体溶液中,经搅动和揉搓,肥皂分子的疏水基(烃基)就会伸进小油珠中,把亲水基(羧酸根负离子)留在小油珠的表面,其情形如图15-1所示。这样油污就被悬浮于水中,形成一种乳液,这种现象叫做乳化。凡具有乳化作用的物质就叫做乳化剂,它是表面活性剂的一种。 * 肥皂是一种弱酸盐,遇强酸便会游离出高级脂肪酸,从而失去乳化功能,因此,肥皂不能在酸性溶液中使用。此外,肥皂也不能在硬水中使用,因为硬水中的Ca2+,Mg2+离子能使肥皂转化为不溶于水的高级脂肪酸钙盐或镁盐沉淀,失去了乳化功能。这是肥皂用作去垢剂的缺点。同时,制造肥皂还要消耗许多天然油脂,因此,现在广泛采用合成表面活性剂以替代肥皂。 * 合成表面活性剂 表面活性剂是指能够降低液体表面张力的物质。从结构上讲,它必须含有亲水基和疏水基。表面活性剂按用途可分为乳化剂、润湿剂、起泡剂、洗涤剂、分散剂等。按离子类型可以把它们分为离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂。 * 1、离子型表面活性剂 离子型表面活性剂按生成离子的种类不同可以分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。 (1)阴离子表面活性剂 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的阴离子。肥皂实际上就是一种阴离子表面活性剂,它是带有烃基的阴离子(RCOO-)。我们在日常生活中使用的合成洗涤剂,有烷基磺酸钠、烷基磺酸钠和、烷基丙磺酸钠和烷基硫酸钠(实际上是烷基硫酸酯的钠盐)等: 它们在水中都能生成带有疏水基的阴离子。它们可用作发泡剂、润湿剂、洗涤剂,也可用作制造牙膏、化妆品、洗发精和洗衣粉等的原料。由于它们都是强酸强碱盐,其钙盐和镁盐在水中的溶解度较大,所以它们既可在酸性溶液中使用,也可以在硬水中使用。 * (二)阳离子表面活性剂 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的阳离子,常用的主要是季铵盐。 它们除了用作乳化剂外,因为还有较强的杀菌作用,所以常用作消毒剂,例如新洁尔灭在外科手术时用于皮肤和器械的消毒。杜灭芬用做预防和治疗口腔炎和咽炎等的杀菌剂。 * 2、非离子型表面活性剂 这一类表面活性剂在水中不生成离子,它们的亲水基主要是羟基和多个醚键。例如: 式中:R为C8~C10的烷基,n=6~12。 前两个带有多个醚键,第三个带多个羟基。它们极易与水混溶,常用作洗涤剂和乳化剂。此外,由于它们在水中不解离,所以不会和硬水中的Ca2+、Mg2+离子形成不溶性盐而失去乳化能力。 * 本章小结 一、油脂结构 二、油脂化学性质 1、皂化(皂化值) 2、碘值 3、干性作用 4、氧化与聚合 5、酸值 三、类脂(磷脂、腊、甾族化合物) 四、肥皂和表面活性剂 * 油脂和类脂化合物广泛存在于生物体内,它们是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指植物油和动物脂肪,例如,菜油、花生油、牛油、猪油等。它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上同油有较大差别,但由于他们在某些物理性质上类似脂肪,且往往同油脂一起共存于生物体内,因此把它们称做类脂化合物。 * Ⅰ 油脂 * 油脂——羧酸和丙三醇生成的酯 一、油脂的定义 油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯: * 主要成分一般是含偶数碳原子的高级脂肪酸的甘油酯。 在常温为液态的叫油(主要成分为高级不饱和脂肪酸的甘油酯),固态或半固态的叫脂(高级饱和脂肪酸的甘油酯)。 二、油脂的组成和结构 * 油脂中常见的饱和脂肪酸 俗名 系统命名 结构式 熔点/℃ 分布 羊蜡酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 山萮酸 掬焦酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸 CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)1

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