基甲酸酯类农药.pptVIP

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氨基甲酸酯类农药

特点: 具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。 持效期长,对环境无污染 * 茚虫威 美国杜邦公司于1992 年开发,并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。 通用名为indoxacarb,商品名:Ammate(全垒打),Avatar(安打) * 和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同,茚虫威为钠通道抑制剂,而并非胆碱酯酶抑制剂,故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道,使靶标害虫的协调受损,出现麻痹,最终致死。同时,害虫经皮或经口摄入药物后,很快出现厌食,已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”( reduced-risk product) 登记注册。 * 第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide 发展简况和特点 主要品种 * 毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱 一、发展简况和特点 * ㈠简史 1931年,Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活性,后开发异索威、敌蝇威。 * 1953后US联合碳化公司合成甲萘威,57年命名为西维因并商品化生产,1971年美国产量超过2700吨/年。 60’s日本开发取代苯基类Carb(防飞虱、叶蝉) * 70’s后出现内吸性和肟类Carb,如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有20-40多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。 * 药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状 解毒剂:阿托品 * ㈡结构通式        N COR3 R1、R2:-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7 R3:取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构 R1  R2 一甲氨基甲酸酯 -CH3   -H 二甲氨基甲酸酯  -CH3  -CH3 丙氨基甲酸酯 -C3H7   -H R1 R2 O= * ⒈ 以一甲氨基甲酸酯活性高 (1)对AChE酯动部位吸引力强 (2)与酶结合后水解速度快慢 * ⒉ 苯基上取代基  烃基:-CH3、-C2H5、-CH< 、  -C-CH3、-C-H、  烃氧基:-OC2H5、  氯原子:-Cl 取代基其毒力以邻、间位>对位 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 -OCH3 -OCH3 -CH3 -CH3 * 邻位 害扑威  叶蝉散  仲丁威  残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur) -Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3 间位 速灭威(MTMC)-CH3     灭除威    间间位 灭杀威    间对位 CH3 CH3 C2H5 混灭威 -CH3 -CH3 * (三)特点 1.不同结构类型的品种,其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒,人畜低毒,植物安全,蜜蜂有毒, 少数高毒,呋喃丹(8-14mg/kg)       涕灭威(0.93mg/kg) 灭多威(17-24mg/kg) * ⒊ 中毒机理 AChE抑制剂 Carb与OP比较: OP Carb 酰化反应 磷酰化酶 氨基甲酰化酶 酶的复活 慢 快 酶的老化 有 没有 治疗 解磷定、氯磷定、阿托平 阿托平 * ⒋品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性 ⒌MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用 * 二、主要品种 稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类 * ㈠稠环基氨基甲酸酯类 ⒈甲萘威(西维因)Carbaryl Union Carbide Co.(56) (1)理化性状 水中溶解度低,30℃40ppm, 苯、二甲苯中溶解度低,加工成25%WP;稳定性好(光、热、酸),碱中易分解. (2)具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒,大白

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