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“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液 酚与醇概念的对比 苯 酚 一 .苯酚的分子结构 苯酚分子的球棍模型 苯酚特殊的溶解性 三.苯酚的化学性质 1).与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 3).与金属钠的反应 2.苯酚与溴水的反应(苯环上的取代反应） 苯酚、苯与溴取代反应的比较 3.苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 你知道吗？ 课堂练习 课堂练习 小结： 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ * 舟山中学 刘仕云 走进医院里总有一种特殊的味道，你知道是什么味道吗？ 你知道吗 —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH3OH CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 你知道吗？ CH3CH2OH 脂肪醇 芳香醇 酚 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 浑浊 澄清 澄清 浑浊 浑浊 紫色 “超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 实验过程： 谜团1 谜团2 谜团3 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是40.9℃ 4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，在水中为乳状,当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 1、苯酚的酸性 -ONa + HCl→ -OH + NaCl C苯酚乳浊液 D苯酚钠溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 揭谜2: -ONa + CO2 + H2O → -OH + -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 以上证明了苯酚酸性比盐酸弱,苯酚的酸性到底有多弱？比碳酸强还是弱? 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 澄清溶液 浑浊 NaHCO3 ？ 酚分子中的（C—OH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 问题思考：醇能与HX在一定条件下反应，苯酚能不与HX反应？ 2).与碳酸钠的反应 —苯酚的弱酸性 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体;酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 2.苯酚与溴水的反应 羟基对苯环的影响 2，4，6 —三溴苯酚 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 结论 反应速率 取代氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 比较 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用