知识3---苯丙素类.pptVIP

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知识3---苯丙素类

Company Logo 四、香豆素的生物活性 1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着; 补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑(Osthole):抑制乙肝表面抗原; 4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用; 5.抗凝血作用 6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。 * Company Logo 第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、生物活性 * Company Logo 一、结构类型 木脂素(lignans):一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指其二聚物,少数为三聚物和四聚物。 * Company Logo 早期木脂素的定义: 两分子苯丙素以侧链中?碳原子(8-8’)连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连(如3-3’、8-3’)——新木脂素。 * Company Logo 木脂素的一些新类型: 苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等; 三聚体称为倍半木脂素(sesquilignan) 四聚体称为二木脂素(dilignan) 杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成; 黄酮木脂素(flavonolignan) 去甲木脂素(norlignan):母核只有16~17个碳原子。 * Company Logo 组成木脂素的单位有四种: 1.桂皮酸(cinnamic acid) 偶为桂皮醛(cinnamaldehyde) 2.桂皮醇(cinnamyl alcohol) 3.丙烯苯(propenyl benzene) 4.烯丙苯(allyl benzene) * Company Logo 木脂素的命名: 1.大多采用俗名 2.系统命名 * Company Logo 常见类型如下: (一)二芳基丁烷类(dibenzylbutanes) * Company Logo (二)二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones) * Company Logo (三)芳基萘类(arylnaphthalenes) * Company Logo (四)四氢呋喃类(tetrahydrofurans) * Company Logo (五)双四氢呋喃类(furofurans) (六)联苯环辛烯类(dibenzocyclooctenes) * Company Logo (七)苯骈呋喃类(benzofurans) (八)双环辛烷类(bicyclo[3,2,1]octanes) * Company Logo (九)苯骈二氧六环类 (十)螺二烯酮类(spirodienones) * Company Logo (十一)联苯类(biphenylenes) (十二)倍半木脂素(sesquilignans) * Company Logo 形 态:多呈无色晶形,新木脂素不易结晶 溶解性:游离——亲脂性,难溶水,溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性:多数不挥发,少数有升华性质 旋光性:大多有光学活性,遇酸易异构化。 二、理化性质 * Company Logo 遇酸易发生异构化: * Company Logo 提取 多用乙醇或丙酮等提取后,再用极性较小的溶剂如:乙 醚、氯仿等进行萃取。 分离 色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法 三、提取分离 * Company Logo 1.抗肿瘤作用 2.肝保护和抗氧化作用 3.对中枢神经系统的作用——如:镇静、兴奋作用 4.血小板活化因子拮抗活性 5.抗病毒作用 6.平滑肌解痉作用 7.毒鱼作用 8.杀虫作用 四、生物活性 * Company Logo simplexoside * * Company Logo Company Logo C o m p a n y LOGO 第四章 苯丙素类 * Company Logo 本 章 内 容 概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素 * Company Logo 概述 定义: 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 这类成分广义包括: 简单苯丙素类(苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等) (1分子C

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