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高考有机化合物临考指导 刘振贵 有机化合物是烃和烃的衍生物 一、同分异构 具有相同的分子式，不同结构式的化合物称之为同分异构。同分异构是最重要的有机化合物基础知识。 同分异构有同系列内的同分异构和不同系列的同分异构。书写导出同分异构体，要从产生同分异构的原因入手，顺序导出各同分异构体。 二、有机物的结构和性质 从结构分析性质，是学习有机物的方法。 从性质推断结构，是研究有机物的方法。 1．从结构分析性质 要善于从有机物的结构出发，抓住结构与性质间的内在联系，掌握有机反应的规律性。 2．抓住性质制法链条，掌握有机物间联系 一个有机反应，对反应物而言是该有机物的性质，对生成物而言则是它的制法。性质-制法这个链条，就是有机物相互联系的桥梁。 有机物结构与性质的关系，是有机化学的核心内容，是高考有机化学命题的重点。 例1 有机物A的结构如下： 例2 现有A、B、C三种有机物，它们在一定条件下按下图所示发生化学反应，生成D、E、F、G、H、I等化合物。 例3 有机物A与有机物 的相互转化关系如下： 三、有机知识的运用 在对原料和产品进行综合分析的基础上，运用有机官能团相互转变的规律，设计正确路线，制造有机产品，是有机知识的灵活运用。 既可使 水褪色，又可跟 反应放出 。 推断 的结构简式。 分析 （1）从A（ ）可酸性水解生成 和 ，碱性水解生成 和 ，说明A属于酯类，而且该酯有一个碳碳双键和一个溴原子。 （2）从 经氧化、消去、酸化可生成 ，说明 为4碳溴代醇， 为4碳不饱和羧酸；A是4碳不饱和羧酸与4碳溴代醇生成的酯。 （3）从A是4碳不饱和羧酸与4碳饱和溴代醇生成的酯进行碱性水解进行正向思维，说明 是不饱和羧酸钠， 是饱和二元醇，反应（Ⅰ）是中和反应，反应（Ⅱ）是－Br的水解反应。 （4）从2－甲基丙二酸出发进行逆向思维直指反应物A，说明 均具有丁字形碳架。 答案 为 ， 为 为 ， 为 A为 ， 。 例4 在下图所示关系中，1 mol A可与 反应生成1 mol G。试简析A中含有的官能团，写出A的结构简式，与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式。 说明在A分子中含有 ；从A与 加成生成G，说明A中含有碳碳双键；从B与 加成生成E，E发生消去反应生成碳原子在一条直线，说明A中含有4个碳原子。并具有直线型结构。 分析 从A可与 反应生成C，说明A中含有 ；从A与 发生银镜反应生成B， 答案 A分子中含有 、 、 三种官能团。A的结构简式为： A的同分异构体的结构简式为： 环状化合物H为： （ ，环酯 ） 例1 苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工业原料，若作为废液排放，则会污染环境。 （1）如何从煤焦油中提取苯酚。 （2）如何从工业废水中回收苯酚。 分析 煤焦油是芳香族烃及其衍生物组成的混合物，苯酚易溶于煤焦油中，从煤焦油中提取苯酚的基本方法，是将含酚焦油用NaOH溶液处理，使其转变为苯酚钠进入水层，通过分液与煤焦油分离，再把酚钠溶液用酸处理，使苯酚析出。 由于苯酚微溶于水，析出酚油的水层中溶有少量苯酚，用苯萃取可将水中苯酚转入苯层中进行回收，无酚废水可以排放。 答案： （1） （2） 提取过程所需苯、NaOH溶液、 均得到循环利用。 例2 有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为： 乙二胺 与氯乙酸 ）在碱性条件下 ，已知， 缩合，再经盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物A及 为原料，合成EDTA的路线如下： 试分析气态有机物A以及从A合成EDTA的合成路