化学高考热点问题之有机化合物合成.doc

（一）1、在分子中引入碳碳双键的途径 ?????? （1）醇的消去反应。如： ?????? ?????? 注：1. 1-丙醇和2-丙醇的消去产物相同，都是丙烯。 ?????? 2. 醇的消去反应条件相同，都是浓作催化剂，加热到170℃。 ?????? （2）卤代烃的消去反应。如： 注：1. 1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物相同，都是 ? 2. 卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在β-H原子，否则不能消去。 ?????? （3）炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如： ?????? ?????? （4）高分子的解聚反应。如： ?????? ? ? 2、在碳链上引入羟基的途径 ?????? （1）烯烃水化法。如： ?????? ?????? （2）卤代烃水解法。如： ?????? ?????? （3）醛、酸还原法。如： ?????? ?????? （4）酯类水解法。如： ?????? ?????? （5）醇钠水解法。如： ?????? ?????? （6）糖类发酵法。如： ?????? ?????? 葡萄糖 ? ? 3、在碳链上引入羰基的途径 （1）炔类水化法：如： （2）烯类氧化法。如： 注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。 （3）醇类氧化法。如： ? 4、在碳链上引入羧基的途径 （1）烷烃氧化法。如 （2）醇类氧化法：醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如： （3）醛类氧化法。如： ? （二）碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体（中间化合物分子）的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环。 ? 1、碳骨架的增减 ?????? （1）增长：有机合成题中碳链的增长，a. 卤烃与NaCN的醇溶液共热、与丙炔钠反应，b. 醛、酮与HCN的加成；c. 醛、酮与格氏试剂反应；d. 羟醛缩合。 （2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应等。 ? ? 2、有机物成环 ?????? （1）二元醇脱水 （2）羟基酸的酯化 （3）氨基酸脱水 （4）二元羧酸脱水 ?????? （三） ? 1、有机合成题的解题方法 ?????? 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： ?????? （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 （2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 （3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 ? ? 2、有机合成路线的选择 ?????? 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： ?????? （1）一元合成路线 ?????? （2）二元合成路线 （3）芳香族化合物合成路线 ?????? ? 【典型例题】 ? 例1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去HBr生成烯烃。如： ?????? ?????? 某有机物A在不同条件下反应分别生成和，C1又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下图所示： ?????? （1）B1、C2分别属于化合物①一元醇、②二元醇、③酚、④醛、⑤饱和羧酸、⑥不饱和羧酸等中的哪一类： ?????? B1____________，C2____________（填编号）。 （2）反应类型：X____________，Y____________。 （3）写出下列物质的结构简式：A______________，B2____________，C1____________。 ?????? 分析：（1）从框图信息中可知，A在加热条件下既能在稀硫酸溶液中反应生成B1+C1，又能在NaOH溶液中反应生成B2+C2，联想卤代烃的水解反应和酯的水解反应可知，A属于溴代酯。根据框图中物质间的转化关系可知，推断C1的结构当属解本题的突破口。C1与NaOH溶液共热生成C2，故C1为溴代醇，C2为二元醇，C2经氧化后生成，由此倒推可知C2为，C1为。C1经氧化、消去、酸化生成B1，则B1为。故A的结构简式为，B2的结构简式为。 ?????? （2）反应类型：X为消去反应，Y为取代反应。 ?????? 答案：（1）⑥? ② （2）消去反应