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有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI

蛋白质和核酸; 是一类含氮的高分子化合物,是一类生物高分子。是生命的基础,是构成细胞的主要物质。; 蛋白质的基本结构单元是氨基酸,不论哪一类蛋白质水解都生成?-氨基酸的混合物。;?-氨基酸可分为;碱性氨基酸——在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。 ;蛋白质中的—氨基酸;续上表; 除甘氨酸外, ?-氨基酸都是手性的,有旋光性,它们的构型取决于?-碳原子。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的。;1. 两性与等电点; 这些都是由偶极离子结构所导致的特性。氨基酸的红外光谱上,没有典型的COOH伸展吸收峰(1725~1700cm-1),而只有COO - 负离子的伸展吸收峰( 1650~1545cm-1 )。;(2)等电点; 如果在氨基酸水溶液的平衡体系中外加酸,则可抑制负离子(II)的生成,而使正离子(III)数量增加,平衡向左移动。当加入适量的酸时,可以使(II)和(III)的数量相等,氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置于电场中,氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相等。该溶液的pH值则称为氨基酸的等电点。(简写PI);氨基酸等电点的两点说明:;2. 氨基与羧基的反应。;烃基化反应:;4. 与茚三酮反应;凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。;反应历程:; 氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元,而且它们本身也是人体生长的重要营养物质,具有特殊的生理作用。因此氨基酸的生产和应用早就得到人们的重视。; 微生物发酵法的原料价廉,在大多数情况下,由于细菌的特异作用,能直接得到L—型氨基酸,无需再进行外消旋的拆分。;(1)由醛酮作原料:;(4)由丙二酸酯合成:; R-X 除为一般的伯卤外,还可以为ClCH2COOC2H5、ClCH2CH2SCH3等多种卤代物。中间物也可以与α、β-不饱和酯(酮)进行麦克尔加成,合成各种结构的氨基酸。;一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。;§ 20—2 多 肽;;书写时规定:;二、多肽结构的测定;(1)N—端分析法;b) 异硫氰酸苯酯法(也叫爱德曼降解法);(2)C—端分析法; 蛋白水解酶对肽键的水解有催化作用,但每一种蛋白水解酶只能水解一定类型的肽键,对肽键水解有高度的专一性。; 经测定由8种α-氨基酸组成(丙、亮、 赖、苯丙、脯、丝、酪、缬氨酸);三肽排列有二种:;§20—3 蛋白质;根据辅基的不同结合蛋白质又可分为;3、按功能分类;1、蛋白质的一级结构;;2、蛋白质的二级结构;中心洞太小(1~1.1nm),溶剂分子无法进入。;β-折叠型;3、蛋白质的三级结构;纸抓组矗齐肋桶伎观兔焉赏褐酚骸诊肃丹蕉碗茎槛忙哦队胃滇仔市仙芍卧有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI; 肌红蛋白的三级结构;4、蛋白质四级结构;;三、蛋白质的性质;2、蛋白质的变性;引起蛋白质变性的主要因素;蛋白质分子含有肽键,-NH2、-COOH、-OH等,可与水分子形成氢键而形成一种水化膜,故蛋白质在水溶液中不沉淀。;(2)脱水剂;(2)蛋白黄反应;§20—4 酶;一、酶的分类;二、酶作为生物催化剂有以下几个特点:;+;在酶的催化反应中,先是酶与底物作用生成复合物,接着复合物进行反应而生成产物,并重新放出酶。;§20—5 核 酸;D-2-脱氧核糖的核苷 + 磷酸;一、核酸的组成部分;核酸的分类主要有两种:;或;β-D-去氧核糖 β -D-核糖;其结构式如下:;3、核苷;跪勃萍树复产艾峰下脂钳响距氖娟承扭鹤涪大镶钒咆误弥滴率建彻汪隙粕有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI;粗傈亿砰龚剪舟宏攒朱哨暴吮涅欢粗佃昌蛾棒蹦蛊此此苞之虹闲趴会醋茫有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI有机化学第二十章蛋白质与核酸CAI;4 、核苷酸;二、核酸的结构;蛋白质有四级结构 肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构,也叫一级结构。 多肽链主链骨架中的若干肽段,通过氢键,形成有规则的构象,这称为二级结构。 α-螺旋 β-折叠 在二级结构的基础上,多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作用而进行盘旋和折叠,因而产生的特定的三维空间结构,这称为三级结构,也称为蛋白质的亚基。 各个亚基在低聚蛋白中的

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