蛋白质、核酸、萜类与甾类化合物.docVIP

14 蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物Protein ,Nucleic Acid, Terpene and Steroid 本章学习指导 本章学习指导 掌握氨基酸结构与化学性质、肽有结构、蛋白质的理化性质；了解萜类和甾类化合物。 14.1 氨基酸Amino Acid 14.1.1氨基酸的结构和分类 Classification and Structures of Amino Acids 氨基酸（Amino Acid）是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基两种官能团。根据氨基和羧基所连接的碳原子类型，可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸。 α-氨基丙酸 β-氨基丙酸 γ-氨基丁酸 邻氨基苯甲酸 脂肪族氨基酸根据分子中氨基与羧基的相对位置，分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。已经发现自然界中存在的氨基酸约有1000余种，其中主要是α-氨基酸，以及少量的β-和γ-氨基酸。组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为α-亚胺基酸外，均属α-氨基酸，其结构通式如下（式中R代表不同的侧链基团）： α-氨基酸分子中同时存在酸性基团（-COOH）和碱性基团（-NH2），它们可相互作用形成内盐。红外光谱显示，氨基酸在固态只有羧酸根负离子（-COO-）的吸收峰；X-射线衍射也表明固态氨基酸分子中的羧基和氨基均呈离子状态。这些科学事实证实了固态氨基酸的偶极离子（Dipolar Ions）结构。 除氨基乙酸外，由蛋白质获得的氨基酸分子均具有旋光性，α-碳原子是手性碳原子，构型属于L型；若用R/S标记法，α-碳原子除半胱氨酸为R型外，其余均为S型。 L-甘油醛 L-丝氨酸 L-丙氨酸 L-苏氨酸 天然氨基酸常常根据分子中所含氨基和羧基的数目分为中性、酸性和碱性氨基酸，也可根据氨基酸的来源或某些特性而采用俗名。存在于蛋白质中的二十余种常见氨基酸的名称、结构及中英文缩写见表14-1。 表14-1 蛋白质中存在的常见氨基酸 名称 缩写 结构式 等电点 甘氨酸（glycine） Gly (G) 5.97 丙氨酸（alanine） Ala (A) 6.02 亮氨酸（leucine） Leu (L) 5.98 异亮氨酸（isoleucine） Ile (I) 6.02 缬氨酸（valine） Val (V) 5.97 脯氨酸（proline） Pro (P) 6.48 苯丙氨酸（phenylalanine） Phe (F) 5.48 甲硫氨酸（methilnine） Met (M) 5.75 丝氨酸（serine） Ser (S) 5.68 谷氨酰胺（glutamine） Gln (Q) 5.65 苏氨酸（threonine） Thr (T) 5.60 半胱氨酸（cysteine） Cys (C) 5.07 天冬酰胺（asparagine） Asn (N) 5.41 酪氨酸（tyrosine） Tyr (Y) 5.66 色氨酸（tryptophane） Trp (W) 5.89 天冬氨酸（aspartic acid） Asp (D) 2.98 谷氨酸（glutamic acid） Glu (E) 3.22 赖氨酸（lysine） Lys (K) 9.74 精氨酸（arginine） Arg (R) 10.76 组氨酸（histidine） His (H) 7.59 14.1.2氨基酸的物理性质 Physical Properties of Amino Acids 氨基酸是没有挥发性的无色粘稠液体或结晶固体，易溶于水而难溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。固体氨基酸加热至熔点（一般在200 oC以上）则分解，如氨基乙酸292 oC熔化并分解，而乙酸熔点是16.6 oC，这些性质与一般有机化合物相比具有很大差别。 14.1.3氨基酸的化学性质 Chemical Properties of Amino Acids 氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，如氨基可以发生烷基化、酰基化和重氮化作用等；羧基可以形成酯、酰氯或酰胺等。某些氨基酸分子中含有羟基、巯基等官能团，可以发生它们所特有的反应。此外，分子中还具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。 两性和等电点 氨基酸分子中既含有氨基，又含有羧基，所以氨基酸与强酸、强碱都能成盐，是两性化合物。分子中的氨基和羧基本身就形成内盐（Inner Salt），亦称两性离子（Zwitter Ion）或偶极离子（dipolar ion），它与酸、碱的反应可表示如下： 阴离子 偶极离子