第八章醇酚醚幻灯片..ppt

第八章 醇 酚 醚 （二）．醇的构造异构 二、醇的制法 1．烯烃水合 　 四、醇的化学性质 第二节 酚 二、酚的制法 四、酚的化学性质 （一）酚羟基的反应 （2）苯环上连有吸电子基，使酚酸性增强；连有供电子基，酸性减弱 （二）芳环上的取代反应 （三）氧化反应 第三节 　醚 二、醚的制法 三、醚的物理性质 四、醚的化学性质 二、硫醚、亚砜和砜 2．酚的分类和命名 分类　　一、二、三、多元酚 　　 命名按照官能团优先规则（见第九章第一节）。 　　若苯环上没有比-OH优先的基团，则-OH与苯环 　　一起为母体，称为“某酚”。 3-硝基苯酚（间硝基苯酚） 2，4-二甲基苯酚 若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 对羟基苯甲醛 2. 卤苯水解 1. 磺酸盐碱熔 三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。 酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。 对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。 1．弱酸性 酸性由强到弱　　 （1）苯酚＞碳酸＞ 水＞ 乙醇　　　　　　　　 　　 pKa：10.14 9.98 9.38 7.15 4.09 乙酸酐 乙酰水杨酸 2．成醚、成酯反应 3．与三氯化铁的显色反应 应用：鉴别 苯酚遇三氯化铁显蓝紫色 2、硝化反应 1、卤代反应 对苯醌(黄色) 一、醚的分类和命名 甲基异丙基醚 单醚 芳醚　 苯甲醚 习惯法 环醚：　一般称为“环氧某烷”或按杂环化合物命名 系统法 以复杂烃基为母体，烷氧基作取代基。如： 2-乙氧基戊烷 环氧乙烷 1，2-环氧丙烷 1，4-环氧丁烷 多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基 　　　　的数目和名称，最后加上“醚”字。 乙二醇二乙醚 2-乙氧基戊烷 3-甲氧基苯酚 （1）醇脱水 该法的原料主要是伯醇，叔醇则发生分子内脱水，生成烯烃。 （2）威廉森合成法 在合成芳醚时，因卤代芳烃不活泼，采用酚钠与卤代烷反应，而不用卤代芳烃和醇钠作用。如： R为一级，R为一、二、三级醇钠 甲醚和甲乙醚是气体，其余为无色液体。 醚的沸点比相应分子量的醇低。如：（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。 原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。 醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。 1．钅羊盐的形成 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称钅羊盐。 盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。 * * 醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。 醇（R-OH） 可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代； 酚（Ar-OH） 可看作一个氢原子被芳香烃基取代； 醚（R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R） 可看作两个氢原子都被烃基取代。 第一节　醇 第二节　酚 第三节　醚 第四节 硫醇和硫醚 第一节 　醇 一、醇的分类、构造异构和命名 （一）．醇的分类 1、按烃基结构分 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 正丁醇 烯丙醇 环戊醇 2、按醇分子中所含羟基的数目分 一元醇 二元醇 多元醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 3、按羟基所连的级别不同的碳原子类型分 一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH 饱和一元醇（醚）的通式为CnH2n+2O CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH 正丁醇 异丁醇 叔丁醇 （三）醇的命名 (1) 习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字 乙醇 异丙醇 　叔丁醇 (2) 系统命名法 系统命名法的命名原则如下