萜和甾体-2.pptVIP

* 甾族化合物 甾族 ( 甾体 ) 化合物广泛存在与动植物 基本骨架 环戊烷全氢菲 R, R1 常为甲基 基本骨架的编号 环上用实线相连的基团，表示在环平面上方，称 β-构型。 环上用虚线相连的基团，表示在环平面下方，称 α -构型。 环上用波线相连的基团，表示构型未定，用 ε 表示。 命名 很多存在于自然界的甾体化合物，有其习惯名称。 一般甾体化合物的命名，选择适当的甾体母核为母体，然后在母体名称的前后加上取代基的名称、编号、数量和构型。 甾体母核的名称 R R1 R2 甾体母核的名称 H H H 甾烷 ( Gonane ) H CH3 H 雌甾烷 ( Estrane ) CH3 CH3 H 雄甾烷 ( Androstane ) CH3 CH3 CH2CH3 孕甾烷 ( Pregnane ) CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2CH3 胆烷 ( Cholane ) CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH3 胆甾烷 ( Estrane ) 3-羟基-1,3,5 (10 )-雌甾三烯-17-酮 （ 雌酚酮 ） 17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮 （ 甲基睾丸素 ） 3,17β -二羟基-17α –乙炔基-1,3,5 (10 )-雌甾三烯 （ 炔雌二酮 ） 3α, 7α -二羟基-5β-胆烷-24-酸 ( 鹅去氧胆酸 ） 11β,17α,21 – 三羟基-孕甾-4-烯-3, 20-二酮 （ 氢化可的松 ） 3β–羟基胆甾-5-烯 （ 胆甾醇 ） 雄甾酮 表雄 ( 甾 ) 酮 某些差向异构体，可在习惯名称前加 “ 表 ” 字 18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 18,19-双去甲基-5α-孕甾烷 在角甲基去除时，可加词首 “ nor ” ，译称 “ 去甲基 ” ( 或失碳 ), 并在其前表明失去碳的位置。 如果同时失去两个角甲基，可用 “ 18,19-Dinor ” 表示，译称 “ 18,19-双去甲基 ” ( 或18,19-双失碳 )。 甾族化合物的构型和构象 甾体骨架上有较多的手性碳，理论上有数量庞大的不同构型的光学异构体。目前天然存在和人工合成的甾体化合物的异构体并不很多。 绝大多数天然和人工合成的甾体，基本母核的构型分别属于正系或别系 正系 ( 5β 型 ) A / B 顺式 B / C 反式 C / D 反式 别系 ( 5α 型 ) A / B 反式 B / C 反式 C / D 反式 通常表示 B / C 与 C / D 反式稠合特征 的 8-， 9- 和 14-位的 H 可 省略不写 甾体化合物的构象 别系 正系 A、B、C 环为椅式， D 环构象与 D 环上的取代基及其位置有关 17-酮基 和 17- 羟基化合物， D 环为信封式 16 – 酮基化合物， D 环为半椅式 *