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魏悌希反应
山东轻工业学院《有机化学》教学课件——20 化工类72学时（05/06学年第一学期） * 魏悌希(Witting)反应 教学微课件—制作人：赵超 以羰基化合物和卤代烃为原料，通过魏悌希试剂，制备结构较复杂的烯烃。 (C6H5)3P 三苯基膦 季鏻盐 + CH3X (C6H5)3P–CH3X + - 强碱性条件 消去?-H和卤素 (C6H5)3P＝CH2 (C6H5)3P–CH2 + - CH2 O + (C6H5)3P–CH2 + - 三苯基亚甲基膦 (C6H5)3P＝CH2 ？ ？ R4N–Cl (季铵盐) + - C=O + Ph3P=CRR′ C=CRR′ Ph3P–CHXRR′ + - 季鏻盐 Ph3P=CRR′ HO- -HX Ph3P + CHXRR′ 卤代烃(含H) 内鏻盐 原料分析 P335 魏悌希试剂 练习：以丙烯、甲苯为原料，经由魏悌希试剂合成2-甲基-1-苯-1-丙烯 ① –CH＝C–CH3 CH3 –CHO CH3 =C–CH3 Ph3P PPh3 CH3CHCH3 Br CH3CH=CH2 HBr 合成路线① Ph3P –CH3 光 2Cl2 –CHCl2 –CHO H2O H+ HO- -HX CH3 =C–CH3 Ph3P Br –CH(CH3)2 Ph3P 合成路线② –CH3 光 Cl2 –CH2Cl Ph3P –CH2Cl–PPh3 HO- -HX –CH=PPh3 O CH3–C–CH3 CH3CH=CH2 O2 PdCl2-CuCl2 ② CH3 O=C–CH3 –CH= 原料分析 *
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