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专题1_大豆苷元结构修饰与改性
大豆苷元的结构修饰和改性
陕西师范大学化学与材料科学学院
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1 对心脑血管的作用
2 抗氧化作用
3 雌激素样作用
4 对学习记忆的影响
5 对脑缺血的保护作用
6 抗癌及诱导癌细胞分化的作用
7 对平滑肌的作用
大 豆 苷 元 的 药 理 作 用
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大 豆 苷 元 的 结构式
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大豆苷元的结构改造
由于大豆苷元水溶性和脂溶性都很差,导致在临床应用中仅能制成口服剂型且存在生物利用度低,制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢, 1-2周才能显效.为了改善大豆苷元的溶解性,解决临床应用中存在的生物利用度低、吸收差、显效慢的缺点,国内外研究报道合成的大豆苷元衍生物约50余种.
A、 4′-位取代基
B、 7-位取代基
C、 2-位取代基
D、 3′-位取代基
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4′,7 -二羟基异黄酮-3′-磺酸钠(大豆苷元磺酸钠)的合成
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理化性质
大豆苷元磺酸钠:无色针状晶体,m.p: 352℃(分解)。水中溶解度为12.5克。大豆苷元磺酸钠水溶液遇FeCl3,显兰紫色。
吊滞屁临羚愉拖马在团霖雾乓纸棚哲惯盐哈剖温宇顷礁内是沪朴弹栅船糙专题1_大豆苷元的结构修饰和改性专题1_大豆苷元的结构修饰和改性
光谱鉴定数据
IR(KBr)ν/cm-1: 3484,3276,1634,1499,1459,1364,1193(宽而强),1091,1054,1021,842,788。
1H-NMR[D2O/TMS, δ(ppm)]:7.59(s, 2H), 7.54(d, 1H, J=2.1Hz), 7.38(d, 1H, J=8.8Hz), 6.94(dd, 1H, J=8.8Hz,J=2.0Hz), 6.71(d, 1H, J=8.4Hz),6.49(dd, 1H, J=8.8Hz J=1.84Hz), 6.30(d,1H,J=2.1Hz)。
13C-NMR[D2O/TMS, δ(ppm)]:178.0(C-4), 162.6(C-7), 158.5(C-8a), 155.2(C-4'), 154.2(C-2), 134.5(C-3′),129.9(C-6′),128.8(C-2′),127.9(C-5),123.8(C-3),123.4(C-1′),118.4(C-4a), 117.2(C-6), 116.5(C-5'), 103.5(C-8)。
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反应机理:
H+
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大豆甙元磺酸钠的晶体结构参数
晶系: 三斜晶系 空间点群: P-1分子量:520.90
晶胞中分子数:Z=2(C30H36Na2O23S2)
晶胞参数: a= 0.694 8nm b= 1.3277 nm c= 2.0401 nm
α= 105.16 ° β= 90.75 ° γ = 92.73 °
密度: DC= 1.602g /cm3
作兴镇六岛由杜蛙炉厄所辑唁漫坏杂茵姿誓害汪害骸敌抢蕴健校枢鹊浪述专题1_大豆苷元的结构修饰和改性专题1_大豆苷元的结构修饰和改性
图1 大豆甙元磺酸钠的分子结构
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图2 大豆甙元磺酸钠晶体结构中钠离子链
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