7 卤代烃结构、反应与制法.pptVIP

伯（一级）卤代烃;卤代烷的结构特点; C—X 键的异裂;b 位氢有弱酸性;1. 卤代烷的亲核取代反应 （SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction）; 与负离子型亲核试剂的反应;（接上页）; 与分子型亲核试剂的反应; 取代反应小结;2. 卤代烷的消除反应;多卤代物的a消除; 例：一些卤代烷的消除; 亲核取代反应机理： ; 亲核取代反应的双分子反应机理（SN2） ;2).能线图 ;3).立体化学;①若从同侧进攻, ;②若从背面进攻，;亲核取代反应的单分子反应机理（SN1） ;;3）.立体化学;b.实验事实 ; 亲核取代反应机理小结;影响亲核取代反应机理和反应速率的因素; SN2机理与烷基的结构; SN2机理与取代基体积; SN1机理与烷基的结构; 桥头卤素难被取代;亲核试剂对机理的影响;; 同种或同周期中心原子的亲核性与碱性顺序大致相同; 试剂的体积对亲核性的影响; 溶剂极性对反应机理的影响;离去基团对取代反应的影响;各种影响亲核取代机理的因素总结;溶于丙酮; E2机理（双分子消除机理）; 先消除 X－，再消除 H+ （分步机理） 第一步是决速步骤，符合动 力学特征 V＝k[RX] ;影响消除反应机理的一些因素; E1机理;取代反应对消除反应;消除反应的取向（消除反应的区位选择性，Regioselectivity ）; Zaitsev 消除取向的解释;E1 反应; E2 消除的立体化学—— 立体专一性反应; E2 消除为反式共平面消除（反式消除）;有机金属化合物; 直接法;烷基卤化镁（Grignard试剂）的性质;烷基卤化镁 Grignard试剂（溶解于醚）; Grignard 作为碱; 与卤代烷的亲核取代;有机锂化合物;二烷基铜锂;卤代烃的还原反应;一卤代烷制法; (1) 乙烯型卤代烃：通式：RCH=CH—X。 (2) 烯丙型卤代烃：通式：RCH=CHCH2X。 (3) 孤立型卤代烯烃：通式：RCH=CH(CH2)nX,n≧2, ;乙烯型卤代烃的结构;乙烯型卤代烃的反应; 卤苯型卤代芳烃的结构 ;卤苯型卤代物的特殊稳定性 ; 氯苯曾经是一个重要的化工原料，用来大量制造苯酚，但因能耗高，污染严重而遭到淘汰。 ;Grignard试剂的生成 ; 与烷基锂的化学性质相似，芳基锂的亲核性和碱性均比相应的格氏试剂强，在合成应用中，有机锂一般充作中间体，不须分离即可直接使用。 ; 烯丙基自由基p轨道的交盖;烯丙型???代烯烃中的C-X键易断! 例： ;对于双分子反应： ;对于单分子反应： ;例：;SN2：;苄基型卤代物的特殊活泼性 ;例2：;卡宾（carbene，碳烯）; （二）碳烯的结构——未成键电子的状态; 例1：; 单线态碳烯还可以插入C—H键之间，发生插入反应：