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专题13.解决有机物组成、结构和同分异构体问题答案
专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题
考试说明中:了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。
高考试卷中:在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中,经常会考查有机物的组 成、结构及同分异构体问题,同分异构体是高考测试的重点之一,几乎每年都有不同程度地考查,侧重考查学生的综合分析能力、 思维能力和空间想象能力。
答题过程中:结构决定性质,这是化学中的一条重要规律。有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。答题时围绕“结构—官能团—性质这条主线”,仔细分析有机物分子结构中的官能团,再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。同分异构体的题目千变万化,方法也因题而异,高考中尤以限定条件补写题型居多,解题时,一定要注意有序思维的原则,避免多写和漏写,完整地写出同分异构体亦非难事。
一。能力展示
1. β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为 。
过程分析:
1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体, A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。答案:A
2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羟基 醚键(3)
精要点评:
1.解答有题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。答题时要关注官能团种类,搞清反应机理,明确反应弄类型。
2.近几年,高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写,例如。给出结构基团,限制必须含有或不含有某基团等。解答此类题的一般思路如下:① 首先根据限制条件的范围,确定有机物的类别(即官能团异构);② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构);③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
二。能力培养
1芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:
已知:。
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为_______
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