脂环烃-新乡学院.pptVIP

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  • 2017-08-12 发布于天津
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脂环烃——结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃。 环烷烃——饱和的脂环烃叫环烷烃。 环烷烃通式——CnH2n。 如: 环丙烷 CH2-CH2 简写为: CH2 环丁烷 CH2-CH2 简写为: CH2-CH2 甲基环丙烷 CH2 简写为: CH-CH3 CH2 环烷烃命名(与烷烃相似): (a) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; (b) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字;如:环丙烷、环丁烷、甲基环丙烷。 (c) 若环上有两个或更多的取代基时,命名时应把取代基的位置标出; (d) 环上碳原子编号顺序,以取代基所在位置的号码最小为原则。 如: 环烷的顺反异构: 由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转。 环烷分子只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体存在。 例如: 1,4-二甲基环己烷: 环烯(炔)烃: 环烯烃——脂环烃的环上有双键(或叁键)的叫做环烯烃。 环二烯烃——有两个双键和一个叁键的叫做环二烯烃。 环炔烃——有一个叁键的叫做环炔烃。 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基。 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在位置号码最小。 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可以不标。 如: 带有侧链的环烯烃命名: 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外, 同时侧链位置的编号应遵循最低系列原则。 如: CH3 双环化合物的命名: 定义:分子中含有两个碳环的——双环化合物。其中 两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物。 共用两个或更多个碳原子的叫桥环化合物。 螺环化合物: 螺原子——螺环化合物中两个环共用的碳原子。 命名: (a) 根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”。 (b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开。 例: 双桥环化合物: 其共同点是都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”。 命名: (a) 根据组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环. (b) 再把各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开。 如: (一) 物理性质 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些。 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻。 常见环烷烃的物理常数见表5-1。 (二) 化学性质 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。 因具有环状结构,且环有大有小,有环状结构的特性. 环己烷不是平面结构,较为稳定的构象为折叠的椅型构象和船型构象. --稳定(99.9%以上) C-C-C键角基本保持109.5°,任何两个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构象无张力环. 所有键角也接近109.5°,故也没有角张力.但相邻C-H键却并非全是交叉的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和C-6上的 C-H键都是重叠式的. C-1和C-4上两个向内伸的H由于距离较近而相互排斥,也使分子的能量有所升高. (3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型 若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳定. 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷,顺式如下: 是双环[4.4.0]癸烷的习惯名称. --环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥挤,故分子能量较高,比较不稳定. * Department of Applied Chemistry Guangdong Ocean University 新乡学院

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