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化学通报 2006 年 第69 卷 w065 Pictet-Spengler 反应 程辟1 陈纪军1,2* (1 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室； 2 中国科学院西南基地抗病毒天然药物联合实验室 昆明 650204) 摘 要 Pictet-Spengler(P-S)反应是合成四氢异喹啉和β-咔啉衍生物的有效方法，在构建含氮杂环体 系中占有非常重要的地位。本文对近年来P-S 反应的催化体系、反应的选择性以及改进型的P-S 反应进行 了综述，并对固相P-S 反应也作了相应的介绍。 关键词 Pictet-Spengler 反应 含氮杂环体系 Progress in Pictet-Spengler Reaction 1 1,2* Cheng Pi , Chen Jijun (1 State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany; 2Joint-Laboratory of anti-Viral Natural Medicines, Kunming Branch, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204) Abstract Pictet-Spengler (P-S) reaction is a methodology to synthesize tetrahydroisoquinoline and β-carboline derivatives effectively and plays an important role in the construction of N-containing heterocyclic system. In this paper, the catalytic system, reaction selectivity and the improvement of P-S reaction were reviewed together with an introduction of solid phase P-S reaction. Keywords Pictet-Spengler reaction, N-Containing heterocyclic system [1] Pictet-Spengler(P-S)反应至今已有将近100 年的历史 ，现在该反应仍然是合成四氢异喹啉和β- 咔啉衍生物最为有效的方法[2] 。上述两类化合物在生物碱中较为常见，其中1,2,3,4-四氢异喹啉类生 物碱在植物中分布较广，具有抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性：Boyd 等[3]从Ancistrocladus korupensis 分离得到一系列具有抗HIV 活性的四氢异喹啉生物碱 Michellamine 衍生物，其作用靶点为抑制病 [4] 毒株HIV-1 RF 逆转录酶，EC50 值最高达2μm ；Tan 等 研究发现四氢异喹啉生物碱氧- 甲基土根微 碱磺酸盐和白屈菜碱同样对HIV-1 逆转率酶具有较好的抑制作用；2002 年笔者之一从中国民间植物 药紫茉莉的根部分离出一种结构简单的四氢异喹啉生物