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基础有机化学反应机理 大全课件
(五)重要有机反应的反应机理
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反应机理是对一个反应过程的详细描述,在表述反应机理时,必须指出电子的流向,并规定用箭头表示一对电子的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移。
反应机理是根据很多实验事实总结后提出的,它有一定的适用范围,能解释很多实验事实,并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理来解释,就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机结构理论的一部分。
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目 录
一、取代反应
二、加成反应
三、消除反应
四、氧化还原反应
五、缩合反应
六、重排反应
;一、取代反应
1 自由基取代反应
2 饱和碳原子上的亲核取代反应
3 酯化反应
4 酯的水解反应
5 芳香亲电取代反应
6 1,2-环氧化合物的开环反应
7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
8 芳香亲核取代反应
9 芳香自由基取代反应;1 自由基取代反应;
自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了,自由基反应也就终止了。
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卤化反应
分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤化反应。若卤原子为氯原子,则该卤化反应称为氯化反应。
;反应机理;2 饱和碳原子上的亲核取代反应;有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN2 反应;构型保持和构型翻转;实例:卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理(SN1);慢;3 酯化反应;CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O;酯化反应的机理;* 3oROH按此反应机理进行酯化。
* 由于R3C+易与碱性较强的水结合,不易与羧酸结合,
故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化
反应产率很低。;仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行;4 酯的水解反应;四面体中间体负离子;*2. 酸性水解;反应机理;*3 3o醇酯的酸性水解历程;通过同位素跟踪可以证明上述反应机理;5 芳香亲电取代反应;苯环亲电取代反应的一般模式; 有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应 ;;苯的卤化反应;反应机理;苯环上的氢被(-SO3H)取代的反应称为磺化反应;反应机理;6 1,2-环氧化合物的开环反应;1, 2- 环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理; 1,2 - 环氧化合物碱性开环反应的反应机理;7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应; 催化剂的作用是将羧酸转化为酰卤,酰卤的α-H具有较高的活性而易于转变为烯醇式,从而使卤化反应发生。所以用10%~30%的乙酰氯或乙酸酐同样可以起催化作用。;芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为芳环上的亲核取代反应。;SN2Ar反应机理;;SN1Ar反应机理;ClF C-X键的断裂是决定反应速率的一步;9 芳香自由基取代反应;实例:普塑尔反应 一些重氮盐在碱性或稀酸条件下发生分子内的偶联反应,这称为普塑尔反应。;
二、加成反应
1 亲电加成反应
2 亲核加成反应
3 自由基加成反应
4 共轭加成反应
5 狄尔斯-阿尔德反应
;1 亲电加成反应;(1)环正离子中间体机理(反式加成);(2)离子对中间体机理(顺式加成);+;(4)三分子过渡态机理(反式加成);实例 烯烃与溴的加成;CH2=C(CH3)2 + HX CH3-C(CH3)2;2 亲核加成反应;碱催化的反应机理;实例 丙酮与HCN的加成;反应机理; 实例 醛与亚硫酸氢钠的反应; 反应机理; 烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。; 反应机理;4 共轭加成反应;?,?-不饱和醛酮加成反应的分类;1,4-共轭加成在碱性条件下加成的反应机理;Z-;5 狄尔斯-阿尔德反应; 双烯体 亲双烯体 环状过渡态 产物;
三、消除反应
1 ?-消除反应
2 酯的热解(裂)
3 科普消除反应
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