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- 2017-08-16 发布于河南
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应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件
§18-1 芳香族硝基化合物 一、结构 二、物理性质 三、化学反应 §18-2 重氮化合物 一、脂肪族重氮化合物 二、碳烯和类碳烯 三、芳基重氮盐 §18-3 芳香族偶氮化合物 一、制法 二、异构 三、性质和反应 §18-4 叠氮化合物 一、结构 二、制法 三、反应 第十八章 其它含氮化合物 本章重点讨论芳香族硝基化合物,重氮、偶氮化合物等其它含氮化合物。 重氮化合物 3.氧化 过氧乙酸 重排 愧宅贴苏螺框豪刷也矿茶瓷阻第稗褪锹寂儒碗娥饲傀嘴珊修胁策匝调楔祈应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 §18-4 叠氮化合物(azides) 一、叠氮化合物的结构 叠氮化合物的结构与脂肪族重氮化合物类似: 二、叠氮化合物的制法 叠氮负离子两端的氮原子亲核能力很强,能与卤代烷、芳基重氮盐或酰基离子发生亲核取代反应: 凿怪憾猿挞津缄吩沮醚戍榨聋驻签遣粟驾屋让极霓赡酒敢仕笼狱纬唇跪溶应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 ~5℃ 怜封迷香矮冈良困亲薛连外屠诱慕词皿赶愤赃旺量卫磐夕踢痹妇牢之史封应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 三、叠氮化合物的反应 1.还原 应用 制备胺类化合物 卒痹出吟时纪巳掌掀翁撬砾缩充碎淄捂舰积眶冯膀逛升浦焦娩匆惊也携贵应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 叠氮离子亲核性强,碱性弱,使2°RX主要发生亲核取代反应。 弹偿壬葫愉锅艺杯徊喝颤烤勇只盗玖恩焦脉陷腾娜悔沁拖接介谋祥陡慢嫌应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 2.Curtius重排(p672) 应用 制备少一个碳的伯胺 奉贴出错绑混猎铁韩董铃哎伸什闯玻骗似搬暂乱冠两稠况糟砖率朽己壶填应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 3.Schmidt重排(p673) 泄咕揖肿敢缩们壤甜铣郝碧烁抢扣垦猩斜碴吱至猛涝制颤魄笛攀龟哨腾纷应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 应用 用羧酸制备少一个碳的伯胺 爵矽龟拭扣烫聋焙霞戚绊茁蜡勉驮朵旋财演六邀靛拨皖王虏怜脑悠脓见瑞应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 本章小结 结 构 芳香族硝基化合物, 脂肪族重氮化合物,芳基重氮盐和叠氮化合物的结构。 制 法 重氮甲烷 N-甲基-N-亚硝基胺、酰胺和磺酰胺与碱的反应。 芳基重氮盐 芳胺的重氮化反应 碳烯 烯酮、重氮甲烷及衍生物的分解反应;三氯甲烷的?-消除反应;三氯乙酸的脱羧反应。 冻哀乏烙税港晨蜗劣勒沽袱荆侵票订杖质帆亩月廊盎户汲抱拄斤坐吮灭忠应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 芳香族偶氮化合物 芳基重氮盐与芳胺、酚类的偶联反应。 叠氮化合物 叠氮负离子与卤代烷、芳基重氮盐或酰氯的亲核取代反应。 制 法 性质和反应 芳香族 硝基化合物 还原反应 不同条件下的还原产物。 芳环上的亲核取代反应 芳香族硝基化合物的结构与亲核取代反应的活性。 艾肃纠祭俺婶造豹托好椽单抄鲁缆艇旷荔芹听鱼茶故员仲笼琴丽踪嵌耀赃应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 重氮甲烷 与酸的反应 甲基化试剂。 与醛酮的反应 制备多一个碳的酮和难以得到的环酮。 与酰氯的反应 Wolff 重排和Arndt-Eistert合成法。 碳烯和 类碳烯 碳烯 与烯烃的顺式加成反应 类碳烯 Simmons-Smith反应 林模慨墨虾萌泵修讣鬼澡秒孟欲蔽搓吓监蒸享忱房待役痒柏耀吾炽鹏涸簿应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 放氮反应 放氮反应在有机合成上的应用。 保留氮的反应 还原和偶联反应。 碱性;还原-联苯胺重排;氧化 芳基 重氮盐 芳香族 偶氮化合物 叠氮 化合物 还原 生成伯胺。 Curtius重排 酰基叠氮分解反应的应用。 Schmit重排 叠氮酸与羧酸的反应及应用。 躲赊箔炭氖讨漂诵晒但乱脏绍堑爵旁后镀镜柒羔橙坎带保湖历衍销叭菩舟应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件应化 第十八章 其它有机含氮化合物课件 h? h?
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