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有机化学学习笔记 第十四章羧酸衍生物课件
第十四章 羧酸衍生物;14.1 命名与结构;结构;14.2 物理性质;14.3 化学性质I —— 亲核加成-消除反应;1．与含碳亲核试剂的反应 ——与金属有机化合物的反应;?与RCOOR’反应生成醇;;;?与RCONH2、RCN可生成酮;B. R2CuLi——只与醛、酰卤生成酮;2．与含氧亲核试剂的反应——水解、醇解;;酸催化酯的水解机理——可逆：;有人设计了如下的以羟基特戊酸新戊二醇单酯为原料合成3-氯-2,2-二甲基丙酸的工艺，什么原因导致产率很低？ ;?RCONH2、RCN;B. 醇解生成酯;;?酯的醇解——酯交换反应;;?RCONH2、RCN;总结——合成酯的方法：;3．与含氮亲核试剂的反应——氨解;;?RCOOR’;;;;?与酰胺反应——酰胺交换反应;总结——合成酰胺的方法：;? 与腈加成——生成脒;4．与羧酸的反应——羧酸交换;5．活性中间体“烯酮”的反应;总结——羧酸及其衍生物之间的关系：;14.4 化学性质II —??? 还原反应;2．还原剂
;;机理： ;;B. Bouveault-Blanc还原;;D. 金属氢化物还原剂
;;14.5 酰胺和酯的特殊化学性质;B. 形成亚胺;D. Hoffmann重排;E. 与酰氯反应——增加一个碳的羧酸(酯) ;;2．酯的热消除反应;在稳定构像上，进行顺式消除反应： ;比较(1R,2R)-1-氘-1-溴-2-甲基丁烷在t-BuOK作用下的消除产物，和将该化合物先与CH3COONa反应后再加热到500?C得到的产物： ;酯的热消除中无重排：
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