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第11章 芳香烃的化学性质 11.1 苯的结构 11.2 苯的亲核取代反应 11.3 苯的亲核取代反应定位规律 11.4 烷基苯的反应 11.4 稠环芳烃 11.5 非苯芳烃 11.1苯的结构 11.2 单环芳烃的亲电取代反应 课外知识:苯乙烯及离子交换树脂 苯乙烯的性质与制备 离子交换树脂 C60的结构 2. C60的物理性质 C60的制备 (1) 石墨激光气化法 (2) 石墨电弧放电法 (3) 苯火焰燃烧法 C60的应用 富勒烯的出现，为化学、物理学、电子学、天文学、材料科学、生命科学和医学等学科开辟了崭新的研究领域，其意义非常重大。可以断言，随着对富勒烯及其衍生物结构和性质的研究不断深入，富勒烯将显现出更加迷人的光彩而造福人类。 课外知识: 三苯甲烷 富勒烯的分子模型 0.1391nm 0.1445nm 课外知识: 富勒烯 C60 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 富勒烯：是一族只有碳元素组成的笼状化合物。分子形状像个足球，故称足球烯。一般是指C60、C70、C50等一类化合物的总称。 从组成看：富勒烯是碳的同素异性体，属无机化合物，但富勒烯及其衍生物分子结构和化学性质又像芳香烃分子，因此也可以归属于有机化合物。 罗伯特、哈路特和理查特三位科学家于 1985 年发现 C60 以来，C60 和富勒烯族化合物的研究是当前化学研究中一个十分活跃的领域。目前富勒烯族化合物研究的比较多的是 C60。C60 是继苯分子后，化学领域中一个重大发现，为此这三位科学家共同分享了 1996 年诺贝尔化学奖。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C60 是由 60 个碳原子组成的高度对称的足球状分子，60 个碳原子采用近似 sp2 杂化轨道互相成键形成笼状分子，未杂化的 p 轨道形成一个非平面的共轭离域大 π 键。 60 个碳原子在 12 个正五边形和 20 个正六边形组成的具有 32 个平面的多面体的 顶点上，是一个高度对称的分子。 似乎双键都分布在正六边形的边上，类似苯的结构，正五边形的边上无双键，因此 C60 化学性质比较稳定，具有部分芳香性。 其衍生物不十分稳定，有恢复 C60结构的趋势。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C60 的相对密度为 1.678，不溶于大多数普通有机溶剂中。 C60 的 13C- NMR谱 δ=143.68 一单峰。 C60的 UV 吸收在 213 nm、257 nm 和 329 nm 处。 C60的 IR谱有四个强吸收峰：1429cm -1 、 1183 cm-1、577cm -1 、528cm -1 。 3. C60的化学性质 C60具有芳香性。实验表明，C60 似乎更具有不饱和性。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C60 可以进行氧化、还原、加成（包括卤化、与叠氮化合物、碳烯、氢等反应）、周环（[2+2]和[2+4]等）和聚合或共聚合等反应。C60不能直接进行取代反应，但它的衍生物可进行取代反应。 有机金属衍生物 C60的一般反应图 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 二取代苯的定位效应 1）原有取代基定位效应