比较苯与苯酚的取代反应的异同 - 温州中学.ppt

* 温州中学 陈欲晓 思考： 少量水 冷却 苯酚晶体 苯酚晶体 酒精 实 验 澄清 浑浊 澄清 浑浊 一、苯酚的物理性质 常温下色、态、味: 无色晶体(熔点:40.9℃)，有特殊的气味 溶解性: 常温时苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，苯酚与水以任意比互溶。易溶于有机溶剂。 密度： 比水大 毒性、腐蚀性： 有毒，有强烈的腐蚀性 二、苯酚的结构 1、结构简式 C6H5OH 结构特点：羟基、苯基 官能团:羟基 2. 分子式 ：C6H6O 说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 ②很难使酸碱指示剂变色。 ③羟基上氢的活泼性：碳酸苯酚 水乙醇 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 1、pH 试纸检验 2、用石蕊试液检验 3、通过与NaOH溶液反应 如何证明苯酚的酸性? 如何证明苯酚与浓溴水反应是取代反应? 1、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的pH值 2、测定反应前后溶液的导电性变化 反应速率 被取代的氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 苯,液溴 苯酚,浓溴水 以FeBr3 为催化剂 　　１ ３ 慢 快 苯和苯酚溴代反应比较 1、为什么苯酚羟基上的氢比乙醇羟基上的H活泼呢？ 结论1：受苯环的影响,羟基上H更活泼 2、比较苯与苯酚的取代反应的异同，你能得到什么结论？ 结论2：受羟基的影响，苯环上的H更活泼 苯酚的结构特点与性质 OH ①苯环上的反应 取代反应（与浓溴水） ②苯羟基的酸性 一元弱酸 ③显色反应 遇三氯化铁显紫色 （与氢气) 加成反应 ④氧化反应 能被空气氧化成粉红色；能使酸性高锰酸钾褪色 【药品名称】苯酚软膏 【别?? 名】Phenol Ointment 【性?? 状】黄色软膏，有苯酚特臭味 【药物组成】每克含苯酚0.02克。 【药理作用】?消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。?? 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 ?????? ????? 2. 避免接触眼睛和黏膜。 ? 3. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色 泽变红后 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】?? 1. 不能与碱性药物并用。 ?? 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。 【贮?? 藏】密闭 ,在30℃以下保存。 分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？ 苯酚特臭味 变红 不能与碱性药物并用 密闭 蛋白质发生变性 四、苯酚的用途： 重要的化工原料，可用于制酚醛塑料、合成纤维、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺有少量的苯酚。 医院中用于消毒外科手术用具的： 就是质量分数为0.5%-3%苯酚水溶液。 用于环境消毒的“来苏尔”： 就是甲基苯酚与肥皂制成的混合溶液 练习1.如何除去苯中混有的少量苯酚？ 练习2.如何分离苯和苯酚的混合液? 练一练 1摩该物质最多能与（ ）摩溴水发生反应 练习3: 6