第03章 生物体中重要的代谢中间体-醇、酚、醚、醛、酮、醌.pptVIP

一、醛 —CHO 1.命名 甲醛 乙醛 CH3CHO δ γ β α 5 4 3 2 1 CH3—CH— CH—CH2—CHO 4—甲基—3—乙基戊醛 CH3 CH2 （γ—甲基—β—乙基戊醛） CH3 3,4-二甲基-2,4-戊二烯醛 CH3 — C = C—CH2—CHO 2，3-二甲基-3-戊烯醛 CH3 CH3 苯甲醛 4-羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛 2.化学性质 （1）氧化反应 a.银镜反应 AgNO3 + 3NH3·H2O → Ag（NH3）2OH + NH4NO3 + 2 H2O 氢氧化二氨合银 温热 CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3 NH3 + H2O b.费林反应 CuSO4 + NaOH →Cu（OH）2 + Na2SO4 （A液） （B液） CH3CHO +2Cu（OH）2 → CH3COOH + Cu2O↓+ 2 H2O 砖红色 △ (2)还原反应 RCHO + H2 → RCH2 OH CH3CHO + H2 → CH3CH2OH Ni Ni (3)卤代反应 Cl2 Cl2 Cl2 CH3CHO → CH2ClCHO → CHCl2CHO → CHCl3CHO 乙醛 氯乙醛 二氯乙醛 三氯乙醛 (4)与醇加成 干燥 干燥 半缩醛 缩 醛 半缩醛羟基 二、酮 1.命名 4-甲基-2-戊酮 丙酮 苯乙酮 2—戊酮 3—戊酮 3一甲基丁酮 （或3一甲基—2—丁酮） 三、醌 苯酚氧化的产物，属于苯醌类 萘酚氧化的产物，属于萘醌类 * * 第三章 生物体中重要的代谢中间体—醇、酚、醚、醛、酮、醌 羟基化合物及其衍生物—醇、酚、醚 第一节 羰基化合物—醛、酮、醌 第二节 1. 掌握醇、酚、醚、醛、酮、醌的结构、命名及化学性质。 2.熟悉醇、酚、醚、醛、酮、醌的物理性质。 学习目标 第一节 羟基化合物及其衍生物—醇、酚、醚 醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。 醇(R-OH)：可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代。 酚(Ar-OH)：可看作一个氢原子被芳香烃基取代。 醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R)：可看作两个氢原子都被烃基取代。 1.结构 一、醇 -OH 2.分类 a.根据官能团所连烃基类型： 一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇) b.根据烃基结构： 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 丁醇 烯丙醇 环戊醇 苯甲醇 c.根据羟基数目： 一元醇 二元醇 多元醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 3.命名 一元醇 CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇（异丙醇） 5-甲基-3-己醇 选择含OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端给碳原子编号。 5，5-二甲基-2-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇 4.物理性质 (1) 常温下状态 直链饱和一元醇中： C4以下的醇为具有酒味的流动液体 C5～C11的醇为具有不愉快气味的油状液体 C12以上的醇为无味的蜡状固体 (2)氢键对低级醇