19官能团和有机化学反应的判断和分析.doc

化学解题技巧与应试策略系列1例题1 ：（1998年全国高考）白藜芦醇广泛 存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）A．1 mol 1 mol B．3.5 mol 7 mol C．3.5 mol 6 mol D．6 mol 7 mol 方法：从官能团的性质分析。 捷径： 1mol 与H2加成反应时需要 7 mol H2 ，而与 Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应。反应后可生成： 上述反应中Br2取代在酚羟基的邻对位上，共需5mol Br2 ，还有 1 mol Br2与C=C发生加成反应。以此得答案为D。 总结：此题要求考生紧紧抓住新物质中的官能团，从官能团的性质去分析。 例题2 ：（1994年全国高考）以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 方法：通过信息迁移法获解。 捷径：可先由乙烯制取乙醛，然后通过两分子的乙醛的自身加成得β—羟基丁醛，再由β—羟基丁醛的消去反应得丁烯醛，最后丁烯醛与H2加成即可制得正丁醇。其反应方程式如下： 总结：本题的难点是读懂题中给予的信息。它不仅考查阅读能力，而且也考查了对加成反应的本质的理解程度，以及正确书写物质的结构简式的能力。另外，如果从形式上看，把信息中的R用H原子代替就写成了本题答案中（3）（4）两条反应式。这就大大降低了题目的难度。 例题3 ：（1996年全国高考）Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中 方法：将羧酸与醇通过酯化反应进行的缩聚迁移到该物质的缩聚反应中即可。 捷径：这是由—COOH与—NH2通过脱水后形成的高聚物。其中—COOH中脱去—OH，—NH2中脱去一个H原子。其缩聚后的结构简式为： 总结：官能团性质的迁移，是解答该题的基础。解题时要注意官能团在苯环中处于间位上。 例题4 ：（1997年全国高考）有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)_______________________. 方法：从取代反应的实质去分析。 捷径： 分析选项中的各个反应。B属消去反应，D属加成反应。A类同于苯的硝化反应，C属于分子间的脱水反应，E属酯化反应，F属水解反应，这些都在取代反应的范畴内。以此属于取代反应范畴的有A、C、E、F。 总结：在我们学习范围内，取代反应范畴包括烷烃与卤素单质的反应，苯及其同系物与卤素单质在苯环上及侧链上的取代反应，苯的硝化反应、苯的磺化反应、醇的分子间脱水、醇与氢卤酸的反应、酯化反应、卤代烃及酯的水解反应，苯酚与浓溴水的反应等。 例题5 ：（2001年全国高考）某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质： ① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6 ②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物 ③1molA慢慢产生l.5mol气体 ④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应 试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 （多选扣分） （a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基 （d）有－COOR官能团 （2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为 （3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： （4）A的一个同类别的同分异构体是 方法：根据结构确定官能团，再根据官能团分析性质。 捷径：（1）根据有机物能电离出H+，且有二级电离知其结构中有两个羧基，又1molA与足量的钠能产生l.5mol气体知，有三个活泼氢，因此还应有一个羟基。故得b c。 （2）根据有机物