N-苄氧羰基氨基酸的合成.pdfVIP

第37卷第1期 应 用 化 工 Vo1．37 No．1 2008年1月 App~ed Chemical Industry Jan．2oo8 Ⅳ．苄氧羰基氨基酸的合成 杨璐，李可彬 (四川理工学院材料与化学工程系，四川 自贡 643000) 摘 要：以甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料，合成Ⅳ-苄氧羰基甘氨酸，通过正交实验考察工艺条件对反应的影响。结果 表明，最佳工艺条件为：底物摩尔比n(甘氨酸)：n(氯甲酸苄酯)=1：1，反应时间2 h，反应温度20℃，反应液pH 值为9，收率90．2％。此法反应条件温和，操作简单，收率良好。 关键词：Ⅳ_苄氧羰基氨基酸；Ⅳ-苄氧羰基甘氨酸；合成 中图分类号：T9 031。2 文献标识码：A 文章编号：1671～3206(2008)01—0071—03 Synthesis of N-carboxyaminophenol YANG Lu，LI Ke—bin (Materials and Chemical Engineering Department，Sichuan uIIiversity of Science＆Engineering，Zigong 643000，China) Abstract：N—Carboxy glycine can be synthesized from glycine and benzyl chloroformate．The effect of level of each factor on reaction were researched by orthogonal experiment，optimum condition for the reaction were as follows：mole ratio of benzyl chloroformate to glycine 1：1，reaction time 2 h，temperature 20 oC， pH=9。Under these conditions．the product yield was 90．2％． Key words：N-carboxyaminophenol；N—carboxy glycine；synthesis 氨基酸化合物对氧化和取代等反应都很敏感， 易外消旋；④可以用多种方法有选择性的脱去保护。 为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变，通 但作为中间体，在合成目标物过程中，因反应环境和 常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。例如， 条件的不同，常常都针对性地去摸索中间反应条件， 在肽和蛋白质的合成中，常用氨基甲酸酯法保护氨 既费时又费事。在查阅相关资料和文献的基础上， 基，而在生物碱及核苷酸的合成中，用酰胺法保护含 发现该类反应条件其实并无原则上的差异，如果能 氮碱基¨ 。保护氨基，实际上就是封闭氮原子上的 求同存异地就此类中间反应的条件达成基本一致， 未共用电子对，以降低氨基的亲核能力。一种方法 无疑是大有裨益的。所以，我们以氯甲酸苄酯和甘 是将氨基酰化，这样氮原子上的孤对电子和羰基共 氨酸为原料，对甘氨酸进行苄氧羰基保护，得到了 轭，氮上的孤对电子离域，其亲核性降低；另一种方 Ⅳ．苄氧羰基甘氨酸，通过正交实验设计，对底物摩尔 法是使用体积大的基团[如(CH，)，c～]遮蔽氮原 比、反应时间、反应温度和反应液pH值进行了考 子上的电子。已经使用过的氨基保护基团很多，但 察，最终优化了反应条件，收率可达90．2％。 归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类， 1 实验部分 其中取代烷氧羰基使用最多_3j。烷氧羰基保护基 主要有叔丁氧羰基