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高选择性氟离子识别受体的设计与识别机理-欢迎光临江云宝教授试验室
2004 年第 62 卷 化 学 学 报 Vol. 62 , 2004
第 18 期 , 1811~1814 ACTA CHIMICA SINICA No. 18 , 1811 ~1814
高选择性氟离子识别受体的设计与识别机理
郭 琳 张 煊 江云宝
(厦门大学化学系 现代分析科学教育部重点实验室 厦门 361005)
摘要 将酰胺识别基团耦合至基态具有分子内电荷转移特征的对硝基苯基偶氮苯胺分子中 ,设计合成了受体分子 N苯甲
( ) ( )
酰基4 4′硝基苯基偶氮基 苯胺 3 ,对氟离子表现出极高的识别选择性. 乙腈中该受体3 的最大吸收峰位于380 nm ,加入
氟离子后 ,该吸收峰强度逐渐减弱 , 同时在530 nm 处出现新的吸收峰 ,后者为受体分子与氟离子形成的 1 ∶1 配合物的吸收
峰. 溶剂极性效应实验表明 ,该吸收峰具有电荷转移特征. 引入氟离子后受体3 溶液的颜色由浅黄色转变为紫红色 ,可实现
1
氟离子的裸眼检测. 质子溶剂效应 , H NMR 滴定为受体分子 3 与阴离子间的氢键作用本质提供了直接证据.
关键词 偶氮苯 ,氟离子 ,阴离子识别 , 电荷转移
Design of a FluorideSelective Colorimetric Receptor and
Its Fluoride Recognition Mechanism
GUO , Lin ZHANG, Xuan J IANG, YunBao
( )
Department of Chemistry and the MOE Key Laboratory of Analytical Sciences , Xiamen University , Xiamen 361005
Abstract This paper will report the design and synthesis of a fluorideselective colorimetric receptor , Nbenzoyl4
( ) ( ) ( )
4 ′nitrophenylazo aniline , 3 , in which amide as recognition group was coupled to 4 4 ′nitrophenylazo aniline 2
of groundstate intramolecular charge transfer character. It was found that 3 had an absorption maximum at 380 nm i
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