卤代烃在有机合成中的应用概要.ppt

卤代烃在有机合成中的应用 一、生成卤代烃的方法 1.取代法 （1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。 （2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。 （3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。 Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ 2加成法　　通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如： ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ 卤代烃的化学性质比较活泼，既能发生水解反应，也能发生消去反应，所以卤代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变关系(以溴乙烷为例)： 1.水解反应：有水水解 2.消去反应：无水消去 CH3CH2-Br +Na-O-H △ H-OH CH3CH2-OH +NaBr +NaOH △ 醇 CH2＝CH2 +NaBr CH2CH2 ︱ H ︱ Br +H2O 连卤素C的邻C含H(苯环上不能消去) 二、卤代烃的化学性质 1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、△ CH3CH2OH CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O △ 3．下列卤代烃中沸点最低的是 (　　 ) A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． A 4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 (　　 ) ①　 ②CH3CH2CH2Br　③CH3F ④CH3CH2Br　 ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ B 5．如图表示4--溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 (　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ C 6．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________，②的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是 ________________________________________。 环己烷 取代反应 消去反应 ＋2NaBr＋2H2O ＋2NaOH 乙醇 △ 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 答案：B 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法中正确的是[???? ] A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成?C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成?D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D 9．已知：CH3—CH==CH2＋HBr得到CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。 (1)A的化学式：________，A的结构简式________。 (2)上述反应中，①是______反应，⑦是__________反应。(填反应类型) C8H8　 加成 酯化(取代) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)写出DF反应的化学方程式 ____________________________________________________