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第10章 羧酸及其衍生物;防心脑血管疾病　　肝脏中的胆固醇会转变成胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。;主要用于化学工业中, 做乳化剂, 润滑剂;亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。;;羧酸的结构;2. 羧酸的分类;系统命名 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→ 某烯酸；C10 →某碳烯酸 羧基直接连接在环上的 : 烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 烃名＋甲酸 —— 芳香酸 俗名 根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。;;;;三、化学性质;（1） 酸性 羧酸 可看作水分子中的氢被酰基取代： 由于羰基的π键与羟基氧上未共用电子对形成p—π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更容易离解。表现出酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。 ;;二元羧酸也可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐。; 甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解。 ;影响酸性的因素： 使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加 （1）诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。 A. 相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强 B. 相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强 C. 不同卤原子中，电负性大酸性强，FClBrI （2）共轭效应：供电子基团酸性减弱；吸电子基团酸性增强;课堂练习 比较下列三组化合物的酸性;二元酸的酸性：当两个羧基相距较近时，一个羧基由于另一个羧基的存在而电离度加大，酸性增强。 ;;;;;;芳香羧酸、二元羧酸也能进行以上各种取代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成二酰氯、二酯等;羧基中的C是最高氧化态，强还原剂才能将其还原为醇;;;（1）乙二酸和丙二酸受热，脱羧 —CO2 ;;;; 重要代表物;（1） 甲酸（HCOOH） 强酸性（pKa = 3.7），还原性，与费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银镜。有杀菌力,可作消毒或防腐剂;（3） 苯甲酸（C6H5COOH）安息香 ,无色结晶,微溶于水,能升华 用作药物和食品中的防腐剂;（6） 邻苯二甲酸及对苯二甲酸 均为白色晶体.邻苯二甲酸加热易失水,得酸酐;10.2 羧酸衍生物;泻眉奶蹿里窘皿规磨嘉幕机浸戍谆节薪淖捞奢桶赦崇筏粉凡憎恳仔忠习色10 羧酸及其衍生物10 羧酸及其衍生物;;;;1. 水解 酰氯和酸酐容易水解， 酯和酰氨水解需酸碱做催化剂，加热;;;;反应机理 亲核取代反应历程(双分子历??);;;;;1. 光气;;;10.1 (b)(d)(f)(i)(q)(r)(o)(s) 10.2；10.3；10.8；10.10