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n-2-氰基-o-烯丙基-辛可尼丁季铵盐的合成
N-（2‘-氰苄基）溴化辛可尼丁
Mr 294.39 196.04 490.43
n 10.1 mmol 11.1 mmol
m 2.97 g 2.17 g
混合溶剂乙醇（7.5 m）DMF (9 mL) (3 mL)中，加入辛可尼丁(2.97 g, 10.1 mmol)和2-氰基苄溴(2.17 g, 11.1mmol)，100℃下搅拌h，冷却至室温，反应混合液用甲醇（50mL）稀释，边搅拌边逐滴加入乙醚（400 mL），有固体出现，过滤，用乙醚（600 mL）洗。粗产品再用甲醇-乙醚重结晶，得到浅黄色产物。
N-(2′-Cyanobenzyl)hydrocinchonidinium bromide: A mixture of (-)-
hydrocinchonidine (3.0 g, 10.1 mmol) with 2-cyanobenzyl bromide (2.2 g, 11.1 mmol) in a mixture of ethanol (7.5 mL), DMF (9 mL) and chloroform (3 mL) was stirred at 100 oC for 4 h. After cooling the reaction mixture to room temperature, the reaction mixture was diluted with methanol (50 mL) and then added to ether (400 mL) dropwise
with stirring. The solid precipitated was filtered, washed with ether (600 mL). The crude solid was recrystallized from methanol-ether to afford 4.7 g (92% yield) of desired product as a light pink solid: mp 165 oC; [α]D
20 –151 (c 0.54, CH3OH); IR 3400, 2959, 2227, 1649, 1511, 1459, 1129, 775, 615 cm-1, 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.99 (d, J = 4.2 Hz, 1 H), 8.48 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.28 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 8.12~8.08 (m, 2 H), 7.98~7.93 (m, 1 H), 7.86~7.72 (m, 4 H), 6.86 (d, J = 3.5 Hz, 1 H), 6.61 (s, 1H), 5.43 (d, J = 12.8 Hz, 1 H), 5.31 (d, J = 12.8 Hz, 1 H), 4.60~4.45 (m, 1 H), 4.21~4.16 (m, 1 H), 4.08~3.98 (m, 1 H), 3.80~3.77 (m, 1 H), 3.42~3.34 (m, 1 H), 3.30~3.21 (m, 1 H),S6 2.16~2.09 (m, 2 H), 1.98~1.94 (m, 1 H), 1.78~1.75 (m, 2 H), 1.29~1.02 (m, 3 H), 0.69
(t, J = 7.1 Hz, 3 H) ppm;
N-（2‘-氰苄基）-O（9）-烯丙基溴化辛可尼丁
Mr 490.43 120.98 530.50
n 4.06 mmol 12.18 mmol
m or V 2.0 g 1.0 mL
50% KOH 水溶液 (2.0 mL, 20.2 mmol))
把烯丙基溴 (1.0 mL, 12.18 mmol) 和50%KOH (2.0 mL, 20.2 mmol) 水溶液加入到N-（2‘-氰苄基）溴化辛可尼丁(2.0 g, 4.6 mmol)的二氯甲烷(8 mL)悬浊液中,室温下剧烈搅拌12 h，可以看到所有固体都溶了。 用5 mL水稀释反应液，再用CH2Cl2 (3x20 mL)萃取，合并有机相，无水MgS04干燥，过滤，真空浓缩。残液用二氯甲烷-己烷重结晶，得浅黄色固体。
N-(2′-Cyanobenzyl)-O(9)-allylhydrocinchonidinium bromide (11):
To a suspension of N-(2′-Cyanobenzyl)hydrocinchonidin
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