第二章-烷基化反应_1.pptVIP

e:鏻鎓盐法 （二）还原胺化反应 分步法可以控制无副产物 Leuckart-Wallach 反应 Eschweiler-Clarke反应 二.芳香胺的N-烷基化反应 1.卤代烃为烃化剂 2.原甲酸乙酯为烃化剂 4.酰胺法 3.脂肪伯醇为烃化剂 5.还原胺化法 6.Ullmann反应，N-芳基化反应 常用催化剂：铜粉，或碘化亚铜 第三节 碳原子上的烷基化反应 一.芳烃的烷基化：Friedel-Crafts反应 应用广泛 冠状动脉扩张药派克西林中间体 冠状动脉扩张药普尼拉明中间体 镇痛药延胡索乙素中间体 1.反应机理 ：C+ 离子对芳环的亲电进攻 2.影响因素 (1) RX (ROH、烯烃也可作烃化试剂） a 当R相同时: RFRClRBrRI 一般来说, 卤代芳烃不反应 b 当X相同时 RCH=CHCH2X≈ PhCH2X(CH3)3X R2CHXRCH2XCH3X (2) 芳烃的结构 a 有供电基取代的芳烃＞无供电基取代的芳烃 引入一个烃基后更易发生烃化反应，但要考虑立体位阻 b 多卤代苯、硝基苯以及单独带有酯基、羧基、腈基的吸电子基团，不发生付-克反应， 可作为反应溶剂，但连有供电子 基后可发生F-C反应 (3) 含有-NH2、-NR2的苯环,一般不发生F-C反应 (4) 催化剂 （5）溶剂