羧酸-衍生物-取代酸-简.ppt

第三节 取代羧酸 1.1 醇酸的命名 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸 （枸椽酸） ? ? ?-羟基丙酸 2-羟基丙酸 3 2 1 羟基丁二酸 2,3- 二羟基丁二酸 2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 * * * * * 1 羟基酸(醇酸和酚酸) 1.2 醇酸的物理性质： 有氢键， 易溶于水，沸点高。 1.3 醇酸的化学性质 1.3.1 酸性： -OH吸电子，酸性增强，且?-位大于?-位。 【例如】 【用途与实例】与碱性药物成盐，使之易溶于水。 酒石酸麦角碱（胺），治疗偏头痛。 1.3.2 加热失水 · ? -醇酸 · ? -或? -醇酸 ?-内酯 β-醇酸 α、β-烯酸 1.4 自然界中的醇酸 即α-羟基丙酸。分子中含有一个手性碳原子，故存在左、右旋体。蔗糖发酵得到（－）-乳酸，人体剧烈运动后堆积在肌肉中的是(＋)-乳酸，由酸牛奶得到的是（±）-乳酸。 1.4.1 乳酸 乳酸可作消毒防腐药；乳酸钠可防治酸中毒；乳酸钙是一种补钙药，可防治佝偻病和骨软化症。此外，乳酸在食品、鞣革、纺织等行业中有广泛用途。 3.79 0 18 （± ） 乳酸 3.79 +3.82 53 （+） 乳酸 3.79 -3.82 53 （-） 乳酸 pKa值 [α] (水) 熔点 / ℃ 乳酸为无色液体，易溶于水。 即羟基丁二酸，存在于未成熟的苹果、葡萄、山楂及大枣、甘草、五味子、玉米须等中药。分子中含有一个手性碳原子，因此，存在左、右旋体。自然界存在的是左旋体。 1.4.2 苹果酸 苹果酸为无色针状晶体，具有吸湿性，易溶于水。能溶于乙醇，乙醚等。苹果酸可用于制药，此外，广泛用于食品工业（如制饮料、糖果等。） 1.4.3 酒石酸 即2,3-二羟基丁二酸。酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子，所以，存在左旋体、右旋体和内消旋体。自然界存在的是右旋体，为无色晶体，易溶于水。 酒石酸主要以酒石酸氢钾的形式存在于水果中。在葡萄汁酿酒过程中，酒石酸氢钾因不溶于水而沉淀，这种沉淀称酒石，故名。此外，大枣、五味子等中药中也有存在。 酒石酸在食品工业中作酸味剂。酒石酸钾钠可用于配制林试剂，临床用作缓泻剂和利尿剂。酒石酸锑钾为呕吐剂，可治疗血吸虫，又名吐酒石。酒石酸可用于与碱性药物成盐，使溶于水，如酒石酸麦角胺（碱）。 即2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸,又名枸橼酸。存在于柠檬、菠萝、葡萄等水果中，此外，天麻、覆盆子、五味子等中药中也有存在。 1.4.4 柠檬酸 柠檬酸为无色晶体，常一分子结晶水。易溶于水和乙醇。具有多元羧酸的性质，易与金属离子形成络合物。 柠檬酸与酒石酸、苹果酸一样，广泛用作食品的酸味剂。临床上，用柠檬酸作矫味剂。许多柠檬酸盐具有特定的生理活性，如：枸橼酸铁铵（抗贫血药），枸橼酸铋钾（抗溃疡药）等。柠檬也可用于与碱性药物成盐，成为溶于水的制剂，如枸橼酸哌嗪（抗蠕虫药）。 1.5 酚酸 1.5.1 【特点】 含有酚-OH，能与FeCl3溶液显色。常被用于鉴别酚酸. 即邻-羟基苯甲酸，无色晶体，熔点159℃，可升华，易溶于醇和醚中。具有酚和羧酸的性质，用作防腐药和皮肤角质溶解药。水杨酸主要用于制备乙酰水杨酸（即阿斯匹林，又名醋柳酸）。 1.5.2 重要的酚酸 · 水杨酸 水杨酸 乙酰水杨酸（即阿斯匹林） 阿斯匹林是一种用途非常广泛的解热镇痛药，同时，也可用作抗血小板药。可用于治疗许多疾病。若有明显的醋酸味表明已分解失效，不能使用. 水杨酸甲酯为冬青油（存在于冬青树叶）的主要成份（含量在99％以上）。冬青油有物殊的香味，可用于配制膏药，也可用作香精、防腐剂。此外，水杨酸苯酯（萨罗）是尿道消毒药。 . 即3,4,5-三羟基苯甲酸。存在于许多植物（如五倍子、大黄等）中。针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂。临床上用作止血收敛剂和局部刺激剂，也可用于制作蓝黑墨水，制革，作照相显影剂等。明代李挺《医学入门》（1575年）记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 · 没食子酸 · 以甘油酯的形式存在于动、植物的油脂中。 硬脂酸（十八酸 ）：它的钠盐就是肥皂 。 6.6 油脂中的高级一元羧酸 亚油酸（十八碳-9,12-二烯酸 ） 二十碳四烯酸（花生四烯酸AA ，arachidonic acid ） 二十碳五烯酸（ EPA，eicosapentaenoic acid） 6.7