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chapt10含氮有机化合物

例如:1. * * 2.偶合反应 橙黄 * 刚果红 pH>5.0 红色 pH<3.0 蓝色 刚果红是一种酸、碱指示剂,变色范围为pH 3.0—5.0。 * 3.还原反应 弱还原剂 强还原剂 * 有机化合物的颜色与分子结构的关系 发色基团:含有不饱和键的基团. 助色基团有:-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR 等。助色基被引入共轭体系时,这些基团上未共用电子对参与共轭体系,提高了整个分子中π电子的流动性,使化合物吸收向长波方向移动,导致颜色加深。 * 乙腈 己二腈 苯甲腈 1.水解反应 2.加氢反应 第三节 其它含氮化合物 一、腈 * 二、硝基化合物 1.还原反应 * 作业 p181:1(1)(3)(5)(7)(9),4,5(4),6(1),7(1)(3) * 第十章 含氮有机化合物 学习要求: 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、重氮盐的化学性质及应用 3.了解季铵盐和季铵碱的特性 4. 了解一些其他含氮化合物的重要性质 * 在有机化合物中,除C、H、O三种元素外,N是第四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N),有的还含有N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。本章主要讨论胺类、重氮化合物、偶氮化合物、腈类、硝基化合物等。 硝基化合物 * 一、 胺的分类及命名 (一)、胺的分类 根据胺中烃基种类的不同,可分为: 第一节 胺 氨分子中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺。 脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 * 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。 根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物 注意与伯、仲、叔醇的区别 氯化四甲铵 (季铵盐) CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N+Cl- CH3NH2 甲胺(一元胺) H2NCH2CH2NH2 乙二胺(二元胺) (CH3)3CNH2 (CH3)3COH * (二)、命名 1.简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写 出烃基的数目及名称 二乙胺 N-甲基环己胺 N-甲基-N-乙基环丙胺 * 2.复杂的胺 以烃作母体,氨基作为取代基来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷 2-甲基-4-氨基戊烷 1-苯基-2-甲氨基丙醇 冰毒 甲基苯丙胺 * 3.季铵类化合物 (CH3CH2)4N+Cl- 乙酸二甲铵 (二甲胺乙酸盐) 氯化四乙铵 (季铵盐) 注意氨、胺、铵字的区别:氨基(—NH2),胺( RNH2 )和季铵盐。 * 二、 胺的结构 胺与氨的结构相似,氮原子是sp3杂化 * 很快转化,不能分离构型转化只需25kJ/mol能量 * 能分离到两种对映体 * 三、 胺的物理性质 状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体, 有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味; 二甲胺和三甲胺有鱼腥味,1,4-丁二胺(腐胺), 1,5-戊二胺(尸胺)。 溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易 溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。 * 沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比 醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键, 它的沸点与分子量相近的烃相近。 分子量 87 88 101 100 沸点104.4℃ 138℃ 89.3℃ 93.5℃ * 四、 胺的化学性质 (一)、胺的碱性 利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。如: 十二烷 * 2.空间效应 同诱导效应相反 同共轭效应一致 3.溶剂化效应 结构对碱性的影响: 1.电子效应—诱导效应和共轭效应 >NH3 * 给电子基碱性增强 吸电子基碱性减弱 综合各种因素,在水溶液中仲胺碱性较强: 脂肪胺>氨>芳香胺 在气相中胺的碱性: 甲胺碱性强弱顺序如下 * 比较下列化合物碱性: * 季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。 (二)、烷基化反应 在胺的N原子上引入烃基,故称烃基化反应。 * (三)、酰基化反应 生成的N-取代酰胺均为结晶固体,具有固定而敏锐的熔点,根据所测熔点,可推断出原来

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