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亲核试剂（:Nu-） — 富有电子的试剂 5-5.4.亲核加成： 烯基碳负离子 * 亲电加成 亲电试剂（E+） — 缺少电子的试剂 烯基碳正离子 * 可能的反应历程 工业制备： * 5-5.5 炔烃的氧化 1.臭氧化 2. KMnO4氧化 用于确定双键位置、鉴定炔烃结构 * 5-5.6 炔烃的聚合 二聚 三聚 聚合成环 * 聚乙炔高分子 未掺杂时为半导体，掺杂后具有金属导电性。 如：金属钠掺杂（还原）后，导电率接近于 金属铜的水平（105 ? /cm) * 5-6 炔烃的制备 （自学） * 作业： P137-138 （2） (4) (8) (1) (3) (5) 5. 9 (2) 12 * * * Chapter 5 Alkyne 第 五 章 炔 烃 (通式： CnH2n-2) * 5.1 炔烃的结构 (Structure of Alkyne) 炔烃的结构：碳原子的 s p杂化、碳碳三键的构成 ( ? 键的特性) 5.2 炔烃的同分异构 (Isomerism) 5.3 炔烃的命名 (Nomenclature)：炔基、命名法 （衍生物命名法、 系统命名法） 5.4 炔烃的物理性质 (Physical Properties) 5.5 化学性质(Chemical Properties) 炔烃的活泼氢反应、加氢、亲电加成、亲核加成、 氧化反应、聚合反应 5.6 炔烃的制备 (Preparation) 本章主要内容 * 碳原子的 s p 杂化 C6 1s2 2s2 2px12py12pz0 乙炔：C2H2, 直线构型，C-C 键能 837 kJ/mol, C-C 键长 0.120 nm 乙烯：C2H4, 平面构型，C-C键能 611 kJ/mol, C-C键长 0.134 nm 乙烷：C2H6, 碳四面体，C-C键能 347 kJ/mol, C-C键长 0.154 nm 5-1 炔 烃 的 结 构 * 乙炔中的?键 乙炔分子中?键的形成 (碳碳三键） 碳原子上下两个相互垂直的p轨道，对称轴两两平行，从侧面相互交叠形成相互垂直的两个?键 * ?键的特性 (Character of ? Bond) ?键由两个p轨道从侧面平行交盖而成，不如?键牢固 ?键的原子不能任意旋转(转动受阻现象），原子间的相对旋转会使平行交盖减弱，此时?键将会减弱或断裂 ?键电子云分布在成键原子连线的上下两侧，原子核对?键电子的束缚力较小，所以?键电子云具有较大的流动性，易受外界电场影响而被极化，具有较大的化学活性。 * 5-2 炔烃的同分异构现象 碳架异构（与烯烃、烷烃一样） 三键位次异构 炔烃无顺反异构 3-甲基-1-丁炔 2—戊炔 1-戊炔 1-戊炔 官能团异构：炔烃与环烯、炔烃与二烯、炔烃与双环烷烃 * 5-3 炔 烃 的 命 名 炔基—炔烃从形式上去掉一个H原子的剩余部分 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 （1—丙烯基） （2—丙烯基） （1-甲基乙烯基） 乙炔基 丙炔基 炔丙基 （1—丙炔基） （2—丙炔基） 2—甲基—3—丁炔基 与烯烃比较： * 炔烃的命名 1。衍生物命名法——适用于简单炔 炔——以乙炔为母体，将其它炔烃看作乙炔 的取代衍生物。 与烯烃比较 * （1）选择主链—选含有碳-碳三键的最长碳链为主链，支链作为取代基，根据碳原子数命名为“某炔”(碳原子数大于10后，命名为“某碳炔” （同烯烃命名， 烷烃则不加“碳”字）。 （2）碳原子编号—从最靠近碳碳三键一端开始编号，依次标上1，2，3等数字，三键位次取碳原子编号小的数字表示，写在“某炔”之前并以半字线连接；（若三键位次相同，从最靠近取代基一端开始编号）。 （3）写出名称—将取代基的位次、数目、名称依次写在“某炔”的前面，序号与基团间以半字线连接。 2。系统命名法—基于IUPAC (国际纯化学和应用化学会） 2，6—二甲基—4—辛炔 * （4）如果取代基较复杂，在支链上也连有取代基时，可把带有取代基的支链的全名放在括号内或用带“?”的数字标明取代基在支链中的位次。 13—甲基—11—乙基—5—（1—乙基丙基）—