有机化学[C]大纲2009.11汪版.docVIP

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有机化学[C]大纲2009.11汪版

《有机化学》(C)教学大纲 课程名称:有机化学(C)/ Organic Chemistry(C) 课程代码 课程性质:基础/必修 总学时数:64(理论学时:64 实验或实践学时:0) 学 分:4.0 要求先修课程:无机及分析化学 开课单位:生物与化学工程学院 适用专业:生物工程、食品科学与工程、生化国际、轻化工程等 一、课程的性质目的和任务高等学校通过课堂讲授,并结合化学实验课程, 2. 饱和烃:烷烃和环烷烃 了解烷烃和环烷烃的通式和构造异构,烷烃的主要来源。烷烃的物理性质:物质状态、沸点、熔点、比重、折光率和溶解度自由基反应历程甲烷的四面体构、 3杂化σ-键及其它烷烃的结构环状化合物的结构及稳定性取代反应2杂化,π键的形成 杂化Markovnikov规则及其理论解释。 掌握烯烃和炔烃的命名(包括顺/反、Z/E命名法,次序规则)催化加氢加卤素、卤化氢、硫酸和水Markovnikov规则加次卤酸与溴化氢的自由基加成自由基的稳定性硼氢化氧化反应双键的臭氧化反应α-氢原子的反应活泼氢的反应(酸性及炔金属的生成)加成反应(催化加氢、Lindlar催化加氢加卤素、卤化氢、水和)氧化反应(包括Z/E命名法)共轭体系的特点。加成反应(1,2-加成和1,4-加成)双烯合成—Diels-Alder反应 芳烃 芳香性 了解芳烃的构造异构和命名,苯的结构及稳定性,单环芳烃的物理性质。 了解芳环上亲电取代反应机理;苯环上亲电取代反应的定位规则(两类定位基)及其在有机合成上的应用萘的结构及化学性质:取代反应(卤化、硝化、磺化);氧化及加氢反应(侧链及苯环的氧化)分子手性偏振光和旋光性开链化合物非对映体内消旋体。构型的表示法Fischer投影式R/S表示法外消旋体。消除反应历程()。取代反应(水解、氰解、醇解、氨解、与硝酸银醇溶液);消除反应、与金属反应(Grignard试剂)。亲核取代反应历程及影响因素(SN1和SN2历程、特点,)。乙烯型烯丙基型、卤代烯烃红外光谱分子振动的类型;氢谱在有机化学中的初步应用。红外光谱主要官能团的特征吸收频率核磁共振氢谱:屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例。 饱和一元醇的酸性和碱性卤代烃的生成脱水反应(分子内脱水及反应取向分子间脱水)氧化反应酚羟基上的反应芳环上的反应(卤代、硝化、磺化)、氧化反应。钅羊 盐的生成醚键断裂-不饱和醛、酮的特性:1,2-加成;1,4-加成;选择性还原。了解醌的结构和化学性质。 理解醛、酮的命名 、结构。亲核加成反应机理。(加氢氰酸加饱和亚硫酸氢钠不同醛酮的反应活性加醇:保护基加格氏试剂;氨衍生物缩合)α一氢的反应(羟醛缩合;卤仿反应)。氧化和还原反应歧化Cannizzaro)反应。形成比醇更强的氢键羧酸的酸性及影响酸性强度的因素(诱导效应)羧酸衍生物的生成羧基的还原反应脱羧反应α-氢原子的卤代反应。 掌握羧酸衍生物的化学性质:酰基上的亲核取代反应(水解、醇解和氨解),反应-烯醇互变异构、Dieckmann反应。 理解乙酰乙酸乙酯的制法上的结构和分类命名重氮化反应及其在合成上的应用—Hinsberg反应,与亚硝酸反应,芳胺的保护和芳环上的亲电取代反应;芳基重氮重氮取代被氢原子、羟基、卤素和氰基偶合反应。呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构。呋喃、噻吩、吡咯:亲电取代反应、加成反应吡咯的碱性弱酸性。吡啶:碱性;亲电取代反应亲核取代反应。 1 绪论 2 2 饱和烃:烷烃 4 3 不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃 6 4 环烷烃 6 5 旋光异构 5 6 卤代烃 6 7 光谱法在有机化学中的应用 4 8 醇、酚、醚 6 9 醛、酮、醌 6 10 羧酸及其衍生物 4 11 取代酸 4 12 含氮化合物 4 13 杂环化合物 4 14 碳水化合物 3 合计 64 四、课程考核方法及要求 1.考核方式:考试(√);考查();期末考试为(闭)卷 2.成绩评定: 计分制:百分制(√);五级分制();两级分制() 总评成绩构成:平时考核(30)%;中期考核(0 )%;期末考核(70)% 平时成绩构成:考勤考纪(5)%;作业(5)%; 自主学习和期中考查(20)% 五、建议教材及参考资料 建议教材: 1.汪小兰主编,《有机化学》,第四版,高等教育出版社,2005年。 参考资料: 1.徐寿昌主编,《有机化学》,第二版,高等教育出版社,1993年。 2.高鸿宾、齐欣主编,《有机化学学习指南》,高等教育出版社,2005年。 3.高鸿宾主编,《有机化学》,简编版版,高等教育出版社,2008年。 六、大纲说明 需要特殊表述的大纲中未尽事宜,如课程改革、整合情况等。 执笔人:吕守茂 审核人: 审批人: 4

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