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第六章 手性药物的拆分 ·066 0 ·
溶解度
名称 结构式 物理常数
氯仿 乙醚
奎 尼 辛
(!#$%%’#$(,
)* )
图+ , + 用于拆分酸和酯的萜类化合物
也有不少是合成的胺类化合物,如: 甲基葡萄糖胺 ( ), 辛基葡萄糖胺
- , ). - ,
(), ( ) ( ) 麻黄碱 ( ), ( , ) 氨基 , 二苯乙醇
)/ 01 234 , , , )5 04 31 , 3 , , 0 3 ,
( ),( , ) ( ) 氨基 苯基 , 丙二醇 ( ),( , )
6* 04 34 , 7 , 3 , , 0 , , 0 ) , 60 04 34 , 3 ,
氨基 ( 硝基)苯基 , 丙二醇 ( ),() ( ) 苯乙胺 ( ),
, 0 , 6 , , 0 ) , 63 4 , , , , 6)
!
() 苄基 苯乙胺 ( ),() ( 异丙基) 苯乙胺 ( ),()
4 , - , , , 66 4 , 6 , , , 68 4 ,
! !
( 硝基)苯乙胺 ( ),() ( ) 萘乙胺 ( ),顺 苄基 (羟甲
6 , 6+ 4 , , , , 6. , - , , 3 ,
!
基) 环己胺 ( )(图 )。
, 6/ + , .
氨基酸及其碱性的衍生物也用作手性羧酸的拆分剂,如 () ( ) 精氨酸
4 , 7 ,
( ),() ( ) 苯甘氨酸 ( )() 对羟基苯甘氨酸 ( ),() ( )
65 4 , 7 , 8* 4 , 80 4 , , ,
脯氨酸 ( ), 苯丙氨酰胺 ( ),() ( ) 苯苷氨醇 ( ),() ( )
83 9 , 8) 1 , , , 3 , 86 4 , ,
苯丙氨醇 ( )(图 )。
, ) , 88 + , /
碱性拆分剂在拆分时还可以将外消旋的羧酸和酯的化合物转化为共价的非对映异构
体 (如酰胺和酯)来进行拆分,然后再经过水解可以得到纯的对映异构体。但是将外消
旋化合物转化为酰胺的非对映异构体时需要注意的是酰胺的水解条件比较强烈,当手性
在羰基的 , 位碳原子时,酰胺的水解可能发生消旋化,一般不太使用该方法。手性胺
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