醇和酚都是含有羟基的有机化合物.ppt

醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇有被氧化的可能。 二、醇的化学性质 R CH CH2 H O H 取代 氧化 取代 消去 醇分子发生反应的部位及反应类型 1. 羟基的反应 取代反应 醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如： CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O H+ △ CH3CH2CH2OH＋HBr CH3CH2CH2Br＋H2O H+ △ 　在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。 C2H5－OH＋H－OC2H5 C2H5－O－C2H5＋H2O 浓硫酸 △ 消去反应 在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。 CH2－CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2＝CH2↑＋H2O 注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170℃。 其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。 2. 羟基中氢的反应 与活泼金属反应 由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。 2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2↑ 例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气： 实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。 与活泼金属反应 通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和水。 思考： 醇分子和羧酸分子都含有羟基，那么，在发生酯化反应时是“谁”脱掉羟基呢？如何在实验室里合成香蕉含有的一种香味物质－－乙酸异戊酯？ 在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。 CH3－C－OH O ＋H18OC2H5 CH3－C－18O－C2H5 O ＋H2O 浓硫酸 △ 根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。 CH3COOH＋CH3－CHCH2CH2OH CH3 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH2CH－CH3＋H2O CH3 乙酸 异戊醇 乙酸异戊酯 3. 醇的氧化 由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数未达到碳原子的最高氧化数＋4，说明醇有被氧化的趋势。 大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如，1－丙醇和2－丙醇的催化氧化反应分别为： 2CH3CH2CH2OH＋O2 Cu △ 2CH3CH2－C－H＋2H2O O 1－丙醇 丙醛 2CH3CHOHCH3＋O2 Cu △ 2CH3－C－CH3＋2H2O O 2－丙醇 丙酮 醇的催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮的转化。例如，工业上可利用甲醇的催化氧化生产甲醛。 由于醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。 醇 烯烃 卤代烃 醛或酮 醇钠 酯 氢卤酸 氧气 金属钠 浓硫酸 羧酸 醇转化为其他类别有机化合物示意图 三、酚 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。 丁香花 麝香草 芝麻油 苯酚 苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为 OH 。 苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。 苯酚分子的结构模型 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为： OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 苯酚分了中的碳