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第02章 烷 烃的
第二章 烷 烃(Alkanes);● 重点:烷烃系统命名法(包括英文命名及基的命名)
卤代反应的历程(自由基的稳定性)
● 难点:烷烃的构象 ;2.1 烷烃的同系列及同分异构现象;●分子中只有C-C或C-Hσ键的烃称为烷烃(alkane) ,又叫饱和烃 。;●根据碳原子所连的其他碳原子的个数多少,碳原子可分为四类: ;2.1.1 烷基 ;2.1.2 烷烃的同系列 ;2.1.3 同分异构现象 ;2.1.4 烷烃构造式的书写方法;2.1.5 烷烃同分异构体书写方法 ;2.1.6 烷烃的构象 (conformation) ;2. 透视式(锯架式和楔形式): ;3. 纽曼投影式: ;●如以能量为纵坐标,C—Cσ键的旋转角度为横坐标,随着乙烷碳碳单键旋转角度的改变而作图,它的能量变化应如下图所示。 ;例2:丁烷的构象;●丁烷构象的能量变化见下图: ;2.2 烷烃的命名 ;2.2.2 系统命名法;●支链烷烃的命名法的步骤:;3.书写排序。 ;4. 支链上的取代基还需编号时,从连接碳开始编号。例如: ;6. 英文命名按字母表先后顺序排取代基。但n-, sec-, tert-, di, tri, tetra等代表取代基个数的词头不参加字母顺序排列(iso, neo 参加字母顺序排列)。 ;●次序规则 :
—为表达有机化合物分子结构的某些立体化学关系而确定的有关取代基的排列次序。;③含有双键和叁键的基团则相当于连有二或三个组成双或叁键的原子。 ;命名实例:;练习:;2.3 烷烃的物理性质(P27);●相对密度
—烷烃的相对密度也随着相对分子质量的增加而有所增加,最后接近于0.8左右。
—相对密度的增加是由于作用力随着相对分子质量的增加而增大,因而使分子间的距离相对地减小的缘故。 ;2.4 烷烃的化学性质;2 烷烃的异构化反应 ;●高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。
●反应条件不同时产物也不相同。例如: ;4 烷烃的取代反应 ;(2)烷烃与其他卤素的取代反应 ;a 氯代;●叔氢与伯氢的相对活性:叔氢/伯氢=(36/1)/(64/9)=(5.1/1)
●实践结果表明:叔、仲、伯氢在室温时的相对活性为 5:4:1。;●溴代反应也遵循反应活性:叔氢〉仲氢〉伯氢,相对活性为1600:82:1。
●溴的选择性比氯强:因为氯原子较活泼,又有能力夺取烷烃中的各种氢原子而成为HCl 。溴原子不活泼,??大部分只能夺取较活泼的氢。 ;▲反应机理是化学反应所经历的途径或过程,亦称反应历程。;●甲基自由基与氯分子反应:;●和甲烷卤代反应历程一样,一般烷烃的卤代反应都是自由基取代反应。可以用下面的式子表示。 ;3 自由基的结构和稳定性 ;②以sp3杂化形成棱锥形构型 ;●烷烃的C-H键的离解性比较:;●过渡态:化学反应必须经过一种反应物与产物结构之间的中间状态。;CH4 + Cl?;作业:
P39:1、4、5;
P40: 7、8、11、14。
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