共轭效应定义.PPT

共轭效应 制作人：温小玲、罗淼婷 在有机化学领域，由于分子中原子群体之间的相互制约，相互配合和相互影响，从而使整个有机化合物的分子结构更趋稳定，内能内耗减少，分子极性增大，抗力增加，外力对它不容易 破坏，这种现象称为“共轭效应”。 在有机化合反应中形成“共轭效应”的关键，是使每一个原子按照其在分子结构中的相互关系和各自“角色”，重新“整合定位”，相互作用，相互制约，“取长补短”，形成结构稳定、抗力增强的新生有机体。 共轭效应 一、共轭效应的产生与类型 二、共轭效应的特征 三、共轭效应的传递 四、静态p-∏共轭效应和静态∏-∏共轭效应的相对强度 五、共轭效应与诱导效应的区别与联系 一、共轭效应的产生和类型 共轭效应产生的条件——共轭体系中的各个σ键都在同一个平面上 1、∏-∏共轭效应 定义：单双键交替分布，形成∏键的p轨道在同一平面上互相重叠而成的共轭体系，称之为∏-∏共轭。 如：CH2=CH-CH=CH2 2、P-∏共轭效应 定义：单键的一侧有一∏键，另一键有未成对共用电子对的原子，或有一平行的p轨道，称之为p-∏共轭. 如： 3、超共轭效应 定义：∏键与C-Hσ键共轭则称为σ-∏共轭，若C-Hσ键与p轨道共轭则称为σ-p共轭。 如： σ-∏共轭: CH2=CH-CH3 CH3-CH=C=CH-CH3 （2，3-戊二烯 ） 是否具有共轭结构？ 二 、共轭效应的特征 1)键长趋于平均化 2)共轭二烯烃体系的能量低 3)折射率较高 三、共轭效应的传递 共轭效应通过共轭键传递。当共轭体系一端受电场的影响时，就能沿着共轭链传递得很远，同时在共轭链上的原子将依次出现电子云密度正、负交替变化现象（与诱导效应不同）。 四*、静态p-∏共轭效应和静态-共轭效应的相对强度 　　1、p-∏共轭p电子朝着双键方向转移，呈推电子效应（+C)。 　　其共轭的强度次序对同族元素来说，随着原子序数的增加原子半径增长，形成p-∏共轭的能力变弱： 　　　对于同周期的元素，p轨道的大小相接近，但由于元素的负电性变大，使电子对不易参加共轭： 2、∏-∏共轭 键电子云转移的方向偏向电负性强的元素，呈拉电子效应（-C）。 0 三、共轭效应与诱导效应的区别与联系 区别：共轭效应必须通过共轭结构传递，不论距离远近，共轭作用可贯穿于整个共轭体系中，且不因共轭结构增长而降低；而诱导效应则以静电诱导方式沿单键进行传导，对邻键作用最大，不过较远点也能受影响；非同原子分子中都存在诱导效应，而共轭效应只存在于共轭体系中。 联系：两者都可以引起分子中电子云密度的不均匀分布，都是电子效应，且都有静态与动态之分。 注：两个效应往往同时存在，作用方向有时相同有时相反 答：2，3-戊二烯，两个双键直接相连，关系最密切，似乎更可能是共轭结构，但这两个双键直接相连，构成两双键的三个碳原子不能在同一个平面（双键不能旋转），因而不能形成共轭体系。 * * σ-p共轭: 对于同族元素来说，原子序数越小 对于同元素来说，电负性越强，-C效应越大