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三羟甲基丙烷油酸酯的制备

三羟甲基丙烷油酸酯的制备潘翠真,徐进云(天津工业大学纺织纤维界面处理技术工程中心,天津300160)摘要:以三羟甲基丙烷(TMP)和油酸(OA)为原料、对甲苯磺酸为催化剂,采用减压酯化的方法合成了具有润滑性能的三羟甲基丙烷油酸酯.通过比较酯化率和产品最终颜色探讨了催化剂用量、反应时间及反应温度对反应的影响,得到了合成三羟甲基丙烷油酸酯的优化条件:催化剂用量为总投料量的1%(质量分数),反应温度为150℃,投料酸醇摩尔比OA/TMP=3.0∶1,反应时间为3h.在此优化条件下,重复试验OA的酯化率均在95%以上,产品的收率均在90%以上.关键词:三羟甲基丙烷;油酸;酯化中图分类号:TS195.2文献标志码:A文章编号:1671-024X(2010)06-0047-03PreparationofoleicacidtrimethylolpropaneeasterPANCui-zhen,XUJin-yun(TianjinTextileFiberInterfacialTreatmentEngineeringCenter,TianjinPolytechnicUniversity,Tianjin300160,China)Abstract:Oleicacidtrimethylolpropaneeasterwiththepropertyoflubricationissynthesizedfromesterificationofoleicacidandtrimethylolpropaneastherawmaterialunderreducedpressurewithp-toluenesulfonicacid(PTSA)ascatalyst.Throughcomparingesterificationrateandproductcolour,theeffectfactorsonthereactionarediscussed:amountofcatalyst,reactiontimeandreactiontemperature.Theoptimumconditionsarefoundasfollows:amountofPTSAis1%(massfraction)baseduponmassoftotalmaterial,thereactiontemperatureis150℃,n(oleicacid)/n(trimethylolpropane)is3.0∶1,reactiontimeis3h.Undertheoptimumconditions,esterificationrateofrepeatedexperimentisallabove95%andtheproductyieldisallabove90%.Keywords:trimethylolpropane;oleicacid;esterification进入21世纪以来,由于机械工业的高速发展,以石油为基础的产品连续快速消耗着世界储存有限的化石燃料[1].2010年世界润滑油的需求量预计提高2.3%,达到每年4170万t,这些润滑油用于发动机、航空、制冷和压缩、二冲程发动机油、内燃机柴油、液压油、链锯油、冷冻油、金属加工油、传输油和纤维油剂等[2].传统的润滑油绝大多数以矿物油作为基础油,由于使用、泄漏等原因,润滑油将不可避免地被直接排放到环境中,而矿物油在自然环境中可生物降解能力很差,会对生态环境造成污染[3].合成酯油来源广泛,以可再生资源为原料,主要是植物油.它具有较宽的液体范围、优良的润滑性能、较高的粘度指数和优良的热稳定性能、低挥发性、低温性能等[4].而且合成酯油毒性低,具有良好的生物降解性,成为环境友好型润滑剂的典范[5].以三羟甲基丙烷酯为代表的新戊基多元醇酯是合成酯油中很重要的一种,它的综合性能尤为突出.本文以三羟甲基丙烷(TMP)和油酸(OA)为原料,以对甲苯磺酸为催化剂,采用减压酯化的方法合成出低酸值的多元醇酯产品.实验部分11.1实验试剂油酸,四川西普化工股份有限公司产品,工业品;收稿日期:2010-05-28作者简介:潘翠真(1984—),女,硕士研究生.通讯作者:徐进云(1973—),男,副研究员,硕士生导师.E-mail:welcome8114@天津工业大学学报第29卷—48—三羟甲基丙烷,天津市精细化工研究所产品,分析纯;对甲苯磺酸,华北特种试剂开发中心产品,化学纯.1.2反应原理此反应是一个可逆反应,抽真空除水以促使酯化反应向正反应方向进行,以提高产品的转化率.反应方程为:CH3CH2C(CH2OH)3+3R-COOH→CH3CH2C(CH2OOCR)3+3H2O1.3三羟甲基丙烷油酸酯的制备向四口烧瓶中加入一定量的油酸,预热到一定的温度后,加入一定量的三羟甲基丙

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