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姜黄黄色素化学成分探究
姜黄黄色素化学成分探究[摘要] 目的:研究姜黄黄色素的化学成分。方法:利用各种色谱方法分离纯化姜黄乙醇提取物,并通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果:分离得到2个化合物,鉴定为姜黄素(Ⅰ)和1,5-二(4-羟基苯基)-戊-(1E,4E)-1,4-二烯-3-酮(Ⅱ)。结论:化合物Ⅰ以酮-烯醇互变异构体的形式存在,化合物Ⅱ为首次从药材姜黄中分离得到,这为姜黄黄色素的组成、定量分析、药理及应用研究提供了实验依据。
[关键词] 姜黄;黄色素;姜黄素;1,5-二(4-羟基苯基)-戊-(1E,4E)-1,4-二烯-3-酮
[中图分类号] R28[文献标识码]A [文章编号]1673-7210(2010)02(a)-046-02
Study on the constituents of yellow pigments from the Rhizome of Curcuma longa
BAI Yunfei, LI Haixia*, WANG Caifang*, YU Xiaoliang, QIU Yinxia, WANG Yumei
(School of Pharmaceutical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001, China)
[Abstract] Objective: To study the constituents of yellow pigment from the rhizome of curcuma longa. Methods: The chemical constituents were purified from ethanol extraction by all kinds of column chromatographies. Their structures were identified by physicochemical properties and spectral methods. Results: Two compounds were isolated and identified as curcumin (Ⅰ), 1,5-bis(4-hydroxyphenyl)-penta-(1E,4E)-1,4-dien-3-one(Ⅱ), respectively. Conclusion: Compound Ⅰexists predominantly as a keto-enol tautomer, Compound Ⅱwas isolated from the rhizome of Curcuma longa L. for the first time, which provided the experimental data of constituents, quantitative assay, pharmacological and use studies for the yellow pigments of the rhizome of curcuma longa.
[Key words] Curcuma longa; Yellow pigments; Curcumin; 1,5-bis(4-hydroxyphenyl)-penta-(1E,4E) -1,4-dien-3-one
姜黄为姜科植物姜黄的干燥根茎[1],除用于医药外,姜黄黄色素还是一种天然染料,在我国用于萝卜干、咖喱粉的着色也已有很久的历史。而且,姜黄黄色素还可用于化妆品及烹饪菜肴等的着色。虽然姜黄有非常广泛的生物活性和使用,但其活性机制还未完全阐明。作为生物活性的物质基础――化学成分的研究有着非常重要的意义。在姜黄的黄色素类中成分中,主要成分姜黄素,甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素,研究的较多,而其他黄色素类成分研究的较少。本文就姜黄化学成分的分离纯化进行研究,为姜黄的组成、定量分析、应用及药理活性研究提供实验数据。
1 仪器与试药
硅胶G(200-300目,青岛海洋化工有限公司);Sephadex LH-20(Amersham Biosciences公司);5%磷钼酸试剂;Bruke DRX-400核磁仪;其他试剂均为分析纯。姜黄根茎购自河南省药材公司,由郑州大学药学院潘成学副教授鉴定为姜科植物姜黄的干燥根茎。
2 方法与结果
2.1 提取与分离
姜黄干燥根茎,粉碎成粗粉,取500 g,以95%乙醇回流提取3次,1 h/次,提取液真空减压回收溶剂,得乙醇提取浸膏。浸膏取15 g以薄层层析用硅胶拌样,柱层析,以氯仿-甲醇系统梯度洗脱,得A~E部分,B部分经反复硅胶柱层析(洗脱剂:氯仿-
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