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Burgess试剂 Burgess脱水剂 爱德华·梅雷迪思伯吉斯（生于1934年）是一位美国化学家。他专门从事有机化学，强调方法，结构和光化学。他最出名的是伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，CAS号为51373-37-6。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性。但一级醇反应效果不佳。 试剂合成 伯吉斯试剂由氯磺酰异氰酸酯与甲醇和三乙胺在苯中反应制取： 25~30℃ 10~15℃ 反应机理 羟基进攻硫，而后发生顺式消除 反应机理 试剂用途 Burgess试剂的首要用途为仲醇、叔醇脱水形成烯烃。在没有其他基团参与的情况下，醇脱水得烯烃。例如，在（+）-narciclsine的全合成中，Rigby通过脱水剂合成了高级合成中间体。该方法还分别被Nicolaou用于efrotomycin的合成、被Uskokovic用于pracastatin的合成、被Holton用于Taxol的合成 （+）-narciclsine的全合成 Buegess实际也可用于分别从甲酰胺合成异腈化合物，从伯酰胺合成腈化合物和从硝基烷合成腈氧化物；从肟合成腈化物，从伯醇合成氨基甲酸酯。例如，在天然产物weilwitndolinone A和fischerindoles I、G全合成的最后一步，异氰的合成系通过Burgess试剂实现。 (+)-fischerindoles I Burgess实际今年更多的用于羟基酰胺或羟基硫酰胺的脱水环化。例如，在抗生素（-）-Madumycin Ⅱ的全合成中，Meyers用Burgess试剂构筑恶唑啉环系，后者经脱氢被转化为恶唑环。许多复杂天然产物含有恶唑环，大多采用此法构筑。 Nicolaou扩展了该试剂的新用途，Burgess试剂与邻二醇反应被用于合成胺基磺酸内酯。随后Hudliky报道该试剂与环氧化合物也可得胺基磺酸内酯，进而转化为顺式或反式β-氨基醇。最近这一方法又有了手性版本，所合成的β-氨基醇的ee值可达84%~98%。