2-3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3苯并恶嗪-2-酮的合成与生物活性研究doc.docVIP

毕 业 设 计（ 论 文 ） 题目 3-（氨基酸酯基）-3,4-二氢-2H-1,3苯并噁嗪-2-酮的合成与生物活性研究 作者 学院 专业 学号 指导教师 摘 要 近年来，杂环化合物因具有广泛的生物活性，成为新农药创制研究的热点。本文主要研究了3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮（1）采用“一锅法”，以氨基酸酯盐、水杨醛及其衍生物反应生成一系列取代席夫碱，然后经NaBH4还原得到2-取代氨基苯酚a~1d)。该法操作简单，产率高。（）~2d)，产率为69.7%?83.4%。 （3）对所合成的目标化合物结构用 1HNMR ，13C NMR 和 IR 等进行了分析和表征。稻瘟病菌 ABSTRACT In recent years, due to a wide range of biological activity, heterocyclic compounds become a new pesticide discovery research hotspot. This paper studies the synthesis of the 3-(amino acid ester)-3, 4-dihydro-2H-1, 3-benzoxazin-2-ones, and their biological activity. Using one pot method, the reaction of the amino acid ester salt with salicylaldehyde or its derivatives formed a series of substituted Schiff base , and then reducted by NaBH4 to give 2 - substituted amino phenol(1a~1d). This method is very simple.and always gives high yield. Under the action of triethylamine, 2 - (substituted amino) phenol reacted with triphosgene , giving the target compounds(2a~2d) in a yield from 69.7% to 83.4% at 60 ℃. The structures of the target compounds were characterized by the 1HNMR, 13C NMR and IR . The biological activity of the target compounds were evaluated, and found the target compounds had the highest activity against Magnaporthe grisea , with compound 2a, 2d having 85.7% of the activify . Keywords: 3-(amino acid ester)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ketone; triphosgene; synthesis; bactericidal activity 目录 i ABSTRACT ii 第一章 文献综述 1 1.1 引言 1 1.2 苯并噁嗪酮类化合物的研究进展和应用 1 1.3 本课题的提出 2 第二章 实验部分 4 2.1 仪器与试剂 4 2.1.1 主要仪器及规格 4 2.1.2主要药品和试剂 4 2.2 2-(取代氨基甲基)苯酚a~1d的制备 5 2.3 3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮2a~2d的制备 6 第三章 3-氨基酸酯取代-3,4-二氢-2H-13-苯并噁嗪-2-酮的合成与结果讨论 9 3.1 合成路线设计 9 3.2 2-(取代氨基甲基)-苯酚a~1d的合成及结构表征 9 3.2.1 2-(取代氨基甲基)-苯酚a~1d的合成（一锅法） 9 3.2.2 2-(取代氨基甲基)苯酚a~1d的结构表征 10 3.3 3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮2a~2d的合成及结构表征 12 3.3.1 3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮2a~2d的合成 12 3.3.2 3-(氨基酸酯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮2a~2d的结构表征 1