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第3章第3节 羧酸 酯.ppt

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第3章第3节 羧酸 酯

①与酸碱指示剂反应: 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 : Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱反应 : CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ④与碱性氧化物反应 : CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O ⑤与某些盐反应 : CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ (四)甲酸 课堂练习 交流与思考:老酒为什么格外香?   驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。   在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇发生酯化反应,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇因酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。 (七)乙酸乙酯制备实验解释 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液 【思考】 (1)加热的目的是什么? 主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。 (2)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液? 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。 (3)为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水? 由于乙醇的沸点(78.9℃)和乙酸的沸点(117.9℃)都较低,当乙酸乙酯形成蒸气被导出时,其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液,观察到呈紫红色;加饱和碳酸钠溶液后,振荡,有大量气泡产生,红色褪去,都能证明了酯中混有乙酸。 烃及含氧衍生物转化关系图 * 第三节 羧酸 酯 新课标人教版化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 一、羧酸 自然界中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 资料卡片 草酸(乙二酸) COOH COOH (二元酸) 自然界中的有机酸 资料卡片 苹果酸 CH2 COOH CH COOH HO 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH (二元酸) (三元酸) (羟基酸) (羟基酸) CH3COOH 醋酸(乙酸) 日常生活中的有机酸 资料卡片 CH3CHCOOH OH 乳酸 (羟基酸) 天然苯甲酸来源于植物或微生物。植物中的苯甲酸及其衍生物主要存在于一些浆果,香料及核果中,是植物生长过程中的次级代谢产物,主要有两种合成途径,一是经苯丙氨酸次级代谢生成,二是由莾草酸/分支酸转化生成;微生物次级代谢产生的苯甲酸常存在于发酵食品中,且多出现在乳制品中,主要有三种合成途径,一是经马尿酸生成,二是苯丙氨酸代谢,三是苯甲醛氧化。 日常生活中的有机酸 资料卡片 安息香酸(苯甲酸) COOH 草莓 肉桂 丁香 豆豉 奶酪 一、羧酸 (一)定义: 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (二)分类 C17H35COOH 硬脂酸 C15H31COOH软脂酸 饱和一元酸通式:CnH2n+1COOH 代表物:乙酸 据羧基 数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 如:乙酸 如:乙二酸 如:柠檬酸 如:苯甲酸 据烃基的不同 芳香酸 脂肪酸 饱和 脂肪酸 不饱和脂肪酸 C17H33COOH 油酸 一、羧酸 (三)乙酸 1.物理性质 颜色 状态: 气 味: 沸 点: 熔 点: 溶 解 性: 无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂 2.结构与性质 甲基 羧基 分子式: 结构式: 结构简式: CH3COOH C2H4O2 C H H H H C O O 由于羰基氧原子强烈地吸电子,使羟基氢原子正电性增加,羟基氢原子能电离出来,乙酸显酸性;羰基氧原子也使碳氧键极性加大而易断裂,可发生羟基取代反应(酯化反应)。 酸性 酯化反应 乙酸分子有两种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱见课本60页。 (三)乙酸 3.乙酸的化学性质 (1) 酸性 设计实验:根据下列药品设计实验方案,证明乙酸的确有酸性 药品:镁条、NaOH溶液、Na2CO3溶液、 Na2SO3溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、 CuSO4 溶液。 (三)乙酸 可行方案有: 方案一:往乙酸溶液中加石蕊 方案二:往乙酸溶液中加入镁条

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