第七章-醇、酚、醚.ppt

乙醚无色透明液体。有特殊刺激气味。带甜味。极易挥发。其蒸汽重于空气。在空气的作用下能氧化成过氧化物、醛和乙酸，暴露于光线下能促进其氧化。当乙醚中含有过氧化物时，在蒸发后所分离残留的过氧化物加热到100℃以上时能引起强烈爆炸； 易燃、低毒 作用与用途： 主要用作油类、染料、生物碱、脂肪、天然树脂、合成树脂、硝化纤维、碳氢化合物、亚麻油、石油树脂，松香脂、香料、非硫化橡胶等的优良溶剂。医药工业用作药物生产的萃取剂和医疗上的麻醉剂。毛纺、棉纺工业用作油污洁净剂。火药工业用于制造无烟火药 谢 谢！ 主讲：李锐 * * 第七章 醇、酚、醚 教学要求： 1.醇、酚、醚的概念、结构与官能团 2.醇、酚、醚的命名 3.常见的醇、酚、醚在医学上的应用 酚：ArOH，苯环H被羟基（－OH）取代的衍生物 醇：ROH，烃分子中的H被羟基（－OH）取代的衍生物 醚：ROR，烃分子中的H被烃氧基－OR 取代的衍生物 都是烃的含氧衍生物，也可看成水的衍生物 Ar H O H H O H O R O R R Ar＝苯环，R、R可相同 氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ SP3杂化 SP3杂化轨道 2S轨道 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2P轨道 E 第一节 醇 一、醇的结构、分类和命名 1 、醇的结构 特殊结构醇的特点： ① -OH 连接在不饱和碳上的烯醇化合物不稳定 一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定，偕二 醇易脱水成羰基化合物 如：[CH2=CH-OH] CH3-C-H = O 重排 如：R-CH-OH R-C-H OH = O -H2O 2. 分类 -OH ① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2-OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH 3. 命名 ① 普通命名法：----- 一般适合于简单的一元醇 （按相应烃来命名） 有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名 甲醇 环己醇 苄醇 CH3 CH3 CH3C-OH CH3CCH2-OH CH3 CH3 CH3CH-OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 CH3-OH -OH -CH2-OH ② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体 CH3-C-OH CH2CH3 CH2CH3 Ph-C-OH Ph Ph 5-甲基-3-己醇 三苯甲醇 甲基二乙基甲醇 ③ 系统命名法： -------选择含有-OH的最长链为主链 编号从离-OH最近的一端开始 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3 OH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH—C—CHCH3 CH3CHCH2-OH Ph 2-苯基-1-丙醇 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 4-丙基-5-己烯-1-醇 3-苯基-2-丙烯醇 3 2 1 4 3 2 1 6 5 CH3 — C — C—CH3 CH3 CH3 OH OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳 链为母体。 如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳 链为母体。 OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH -CH=CHCH2-OH 2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 顺-1,2-环戊二醇 OH OH CH3CH2 - C-CH2OH CH2OH CH2OH 1 2 3 1. 物态 C1~C4 ----有酒味无色液体 C5~C11 ----有嗅味油状液体